473416-12-5
中文名稱
吲唑-5-甲酸甲酯
英文名稱
5-(1H)INDAZOLE CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
CAS
473416-12-5
分子式
C9H8N2O2
分子量
176.17
MOL 文件
473416-12-5.mol
更新日期
2025/07/15 10:22:02
473416-12-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-吲唑羧酸甲酯吲唑5-甲酸甲脂
5-吲唑甲酸甲酯
吲唑-5-羧酸甲酯
吲唑-5-甲酸甲酯
甲基吲唑-5-羧酸酯
6-氯喹啉-20-甲酸
1H-吲唑-5-甲酸甲酯
1H-吲唑-5-羧酸甲酯
1氫-吲唑-5-羧酸甲酯
英文別名
Methyl indazole-5-carboxy...5-Carboxyindazole Methyl este
Methyl indazole-5-carboxylate
5-CARBOXYINDAZOLE METHYL ESTER
Methyl 5-1H-indazolecarboxylate
5-(Methoxycarbonyl)-1H-indazole
1-(1H-indazol-5-yl)propan-1-one
METHYL 1H-INDAZOLE-5-CARBOXYLATE
INDAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
5-(1H)INDAZOLE CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
所屬類別
醫(yī)藥中間體：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)345.2±15.0 °C(Predicted)
密度1.324±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)12.81±0.40(Predicted)
形態(tài)solid
顏色Orange
InChIInChI=1S/C9H8N2O2/c1-13-9(12)6-2-3-8-7(4-6)5-10-11-8/h2-5H,1H3,(H,10,11)
InChIKeyLPLOEZPPYOSNEW-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=C(C(OC)=O)C=C2)C=N1
制備方法
方法1
67-56-1
61700-61-6
473416-12-5
向1H-吲唑-5-羧酸（470 mg，2.9 mmol）的甲醇（5 mL）懸浮液中緩慢加入濃硫酸（0.2 mL）。將反應(yīng)混合物加熱至70℃，并在該溫度下攪拌反應(yīng)過夜。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，依次加入水（10 mL）、飽和碳酸氫鈉水溶液（5 mL）和乙酸乙酯（30 mL）進(jìn)行稀釋和中和。分離有機(jī)相和水相，水相再用乙酸乙酯（30 mL）萃取一次。合并所有有機(jī)相，用無水硫酸鈉干燥，過濾后減壓濃縮至干，得到1H-吲唑-5-甲酸甲酯（466 mg，2.65 mmol，產(chǎn)率88%）為淺粉紅色至黃色固體。質(zhì)譜分析顯示，C9H8N2O2的實(shí)測值為（M + H）+ 176.9。
參考文獻(xiàn)：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 127, p. 470 - 492
[2] Patent: WO2013/78237, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 81; 82
[3] Patent: WO2016/196776, 2016, A2. Location in patent: Paragraph 00725
[4] Patent: WO2013/96496, 2013, A2. Location in patent: Page/Page column 26