4651-93-8
中文名稱
2 - 氨基-3,5 - 二甲基噻吩-3 - 羧酸甲酯
英文名稱
2-AMINO-4,5-DIMETHYL-THIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
CAS
4651-93-8
分子式
C8H11NO2S
MDL 編號
MFCD00461707
分子量
185.24
MOL 文件
4651-93-8.mol
更新日期
2025/08/11 08:45:23
4651-93-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-氨基-4,5-二甲基-噻吩-3-羧酸甲酯2-氨基-4,5-二甲基-噻吩-3-甲酸甲酯
2 - 氨基-3,5 - 二甲基噻吩-3 - 羧酸甲酯
英文別名
2-AMINO-4,5-DIMETHYL-THIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER 所屬類別
醫(yī)藥中間體：噻吩類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點123-125 °C
沸點287.8±35.0 °C(Predicted)
密度1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系數(shù)(pKa)0.55±0.10(Predicted)
外觀Light yellow to yellow Solid
InChIKeyMZBOBUPJGXDOFT-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫4651-93-8(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法1
78-93-3
105-34-0
4651-93-8
以2-丁酮和氰乙酸甲酯為原料合成2-氨基-3,5-二甲基噻吩-3-羧酸甲酯的一般步驟如下：將硫粉（160.0 mg，5.0 mmol）置于單頸燒瓶中，加入1.5 mL DMF溶解。隨后依次加入氰乙酸甲酯（495.4 mg，5.0 mmol）和嗎啉（435.6 mg，5.0 mmol），反應(yīng)液立即轉(zhuǎn)變?yōu)樯钭厣＝又尤?-丁酮（901.4 mg，12.5 mmol），將反應(yīng)混合物在50℃下攪拌反應(yīng)過夜。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，加入適量水稀釋，用乙酸乙酯萃取三次。合并有機相，用飽和氯化鈉溶液洗滌，無水硫酸鎂干燥。減壓蒸餾除去溶劑，得到粗產(chǎn)物。最后，通過柱色譜法對粗產(chǎn)物進行分離和純化，得到淡黃色固體目標化合物，產(chǎn)率為40.7%。
參考文獻：
[1] Patent: CN106167497, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0414; 0415; 0416
[2] ChemMedChem, 2018,
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2019, vol. 161, p. 239 - 251