459133-66-5
中文名稱
5-溴-3-碘-1H-吲唑
英文名稱
5-BROMO-3-IODO (1H)INDAZOLE
CAS
459133-66-5
分子式
C7H4BrIN2
分子量
322.93
MOL 文件
459133-66-5.mol
更新日期
2025/07/23 15:13:04
459133-66-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-溴-3-碘-吲唑5-溴-3-碘-1H-吲唑
英文別名
5-BROMO-3-IODOINDAZOLE5-BROMO-3-IODO (1H)INDAZOLE
1H-Indazole, 5-broMo-3-iodo--
1H-Indazole, 5-broMo-3-iodo--3
所屬類別
有機(jī)原料：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)196 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
沸點(diǎn)413.1±25.0 °C(Predicted)
密度2.421±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系數(shù)(pKa)10.78±0.40(Predicted)
外觀Off-white to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C7H4BrIN2/c8-4-1-2-6-5(3-4)7(9)11-10-6/h1-3H,(H,10,11)
InChIKeyIBFAYUXCRDDBRD-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=C(Br)C=C2)C(I)=N1
安全數(shù)據(jù)
制備方法
方法1
53857-57-1
459133-66-5
以5-溴-1H-吲唑?yàn)樵虾铣?-溴-3-碘-1H-吲唑的一般步驟：在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，向5-溴-1H-吲唑（5.0g，25.4mmol，1.0當(dāng)量）的無水DMF（15.0mL）溶液中依次加入KOH（4.3g，76.1mmol，3.0當(dāng)量）和碘（12.9g，50.75mmol，2.0當(dāng)量）。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌2小時(shí)。反應(yīng)完成后，用冰水稀釋反應(yīng)液，然后用乙酸乙酯（50mL×2）萃取。合并有機(jī)層，依次用Na2S2O3水溶液和鹽水洗滌，無水Na2SO4干燥，減壓濃縮，得到粗產(chǎn)物5-溴-3-碘-1H-吲唑（8.0g，收率97.9%），該產(chǎn)物無需進(jìn)一步純化即可用于下一步反應(yīng)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Molecules, 2018, vol. 23, # 8,
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[5] Letters in Drug Design and Discovery, 2013, vol. 10, # 7, p. 625 - 631