455280-00-9
455280-00-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
5-溴苯并[D]異噁唑-3-胺
3-胺基-5-溴苯并[D]異唑
3-氨基-5-溴苯并[D]異噁唑
3-胺基-5-溴苯并[D]異噁唑
3-AMino-5-broMobenzo[d]isoxazole
1,2-Benzisoxazol-3-amine, 5-bromo-
5-BROMO-1,2-BENZISOXAZOL-3-YLAMINE
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
546-88-3
179897-89-3
455280-00-9
以乙酰氧肟酸和2-氟-5-溴苯腈為原料，按照改進(jìn)的文獻(xiàn)方法（Palermo, M.G., Tetrahedron Lett, 37: 2885, 1996）合成3-氨基-5-溴苯并[d]異噁唑。具體步驟如下：在配備磁力攪拌器的50mL單頸燒瓶中，加入N-羥基乙酰胺（2.63g，35.0mmol）和N,N-二甲基甲酰胺（DMF，100mL）。隨后，一次性加入叔丁醇鉀（KOtBu，3.93g，35.0mmol）。將反應(yīng)體系加熱至300℃，攪拌1小時(shí)后，加入5-溴-2-氟芐腈（7g，35.0mmol）。繼續(xù)攪拌反應(yīng)混合物過(guò)夜。再加入另一部分叔丁醇鉀（1.96g，17.5mmol），并將溶液再次攪拌過(guò)夜。反應(yīng)完成后，將混合物倒入飽和食鹽水和二氯甲烷（CH2Cl2）中，分離有機(jī)相和水相。有機(jī)相用無(wú)水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，減壓濃縮。殘余物通過(guò)快速柱色譜法（BIOTAGE系統(tǒng)，以0至40%乙酸乙酯/己烷梯度洗脫）純化，得到目標(biāo)產(chǎn)物3-氨基-5-溴苯并[d]異噁唑（4.59g，收率62%），為無(wú)色固體。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（500MHz，DMSO-d6）和LCMS表征確認(rèn)。1H NMR數(shù)據(jù)：δ 8.09（d, J = 1.8Hz, 1H），7.65（dd, J = 2.1, 8.9Hz, 1H），7.45（d, J = 8.9Hz, 1H），6.49（s, 2H）。LCMS結(jié)果與計(jì)算值（C7H5BrN2O）相符。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2010/138488, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 57-58
[2] Patent: WO2010/51042, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 134
[3] Patent: WO2014/151147, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00502
[4] Patent: US2014/357651, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0485