4481-62-3

基本信息
路路通酸
樺木酮酸
白樺脂酮酸
白樺酯酮酸
路路通酸(標(biāo)準(zhǔn)品)
路路通酸(樺木酮酸
白樺脂酮酸、樺木酮酸
路路通酸(白樺脂酮酸)
路路通酸(分析標(biāo)準(zhǔn)品)
Betulonicaci
Betunolic acid
Betulonic acid
Betulinonic acid
Liquidambaric acid
Liquidambaric acid 4481-62-3
Lup-20(29)-en-28-oic acid, 3-oxo-
(+)-Betulonic acid, 98%, from Liquidambar formosana Hance
物理化學(xué)性質(zhì)
應(yīng)用領(lǐng)域
常見問題列表
Betulonic acid (72 h) inhibits the growth of various types of human tumor cell lines, including MGC-803, PC3, Bcap-37, A375, MCF-7 tumor cell lines, with IC
50
s of 17.7, 13.9, 25.7, 28.9, 18.2 μM, respectively.
Betulonic acid has antiplasmodial activity, with IC
50
of 10 μM.
Betulonic acid inhibits HSV-1, ECHO6 and influenza FPV viruses, with EC
50
s of 0.9, 73.32, and 5.7 μM, respectively.

472-15-1

4481-62-3
以白樺脂酸為原料合成3-氧代羽扇-20(29)-烯-28-酸的一般步驟: 1. 瓊斯試劑的制備:將三氧化鉻(CrO3,26.72g)溶于濃硫酸(H2SO4,23ml)中,隨后用水將溶液稀釋至100ml。 2. 反應(yīng)過程:將白樺脂酸(BA,500mg,1.09mmol)溶解于二氯甲烷(CH2Cl2,12ml)和丙酮(12ml)的混合溶劑中,冷卻后緩慢加入瓊斯試劑(1ml)。 3. 反應(yīng)控制:將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌15分鐘,隨后加入甲醇(MeOH,5ml)以終止反應(yīng)。繼續(xù)攪拌10分鐘后,加入二氯甲烷(CH2Cl2,20ml)稀釋反應(yīng)混合物。 4. 后處理:依次用水和飽和氯化鈉(NaCl)溶液洗滌有機(jī)層,用無水硫酸鈉(Na2SO4)干燥,隨后在真空下濃縮。 5. 純化:將粗產(chǎn)物在甲醇(MeOH)中重結(jié)晶三次,得到白色固體狀3-氧代羽扇-20(29)-烯-28-酸(462mg,收率93%)。
參考文獻(xiàn):
[1] Phytochemistry, 1998, vol. 49, # 3, p. 709 - 717
[2] Journal of Asian Natural Products Research, 2014, vol. 16, # 1, p. 34 - 42
[3] Chinese Chemical Letters, 2015, vol. 26, # 6, p. 759 - 762
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 7, p. 3122 - 3134
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 95, p. 240 - 248