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4481-62-3

中文名稱 白樺脂酮酸
英文名稱 Betulonicacid
CAS 4481-62-3
分子式 C30H46O3
分子量 454.69
MOL 文件 4481-62-3.mol
更新日期 2025/07/23 21:23:42
4481-62-3 結(jié)構(gòu)式 4481-62-3 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
白樺脂酸
路路通酸
樺木酮酸
白樺脂酮酸
白樺酯酮酸
路路通酸(標(biāo)準(zhǔn)品)
路路通酸(樺木酮酸
白樺脂酮酸、樺木酮酸
路路通酸(白樺脂酮酸)
路路通酸(分析標(biāo)準(zhǔn)品)
英文別名
LiquidaMba
Betulonicaci
Betunolic acid
Betulonic acid
Betulinonic acid
Liquidambaric acid
Liquidambaric acid 4481-62-3
Lup-20(29)-en-28-oic acid, 3-oxo-
(+)-Betulonic acid, 98%, from Liquidambar formosana Hance
所屬類別
天然產(chǎn)物:萜類

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀白樺脂酮酸呈白色結(jié)晶粉末狀,是一種廣泛分布于多種植物中的五環(huán)三萜類化合物,在白樺樹皮中的含量為0.25~2%(以干品計(jì))。
熔點(diǎn)253 °C
沸點(diǎn)548.1±33.0 °C(Predicted)
密度1.061±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度氯仿(微溶)、乙酸乙酯(微溶)
酸度系數(shù)(pKa)4.62±0.70(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS05
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H314-H227-H290
安全說明24/25
海關(guān)編碼29389090

應(yīng)用領(lǐng)域

用途1
研究發(fā)現(xiàn),白樺脂酮酸能誘導(dǎo)癌細(xì)胞凋亡(apoptosis),抑制腫瘤生長和對抗血管新生,且對于正常細(xì)胞與癌細(xì)胞間具有選擇性的毒殺作用,展現(xiàn)其在癌癥治療的潛力。除此以外,白樺脂酮酸還在抗艾滋病毒方面有新的機(jī)制,這使得白樺脂酮酸成為很有開發(fā)前景的活性藥物。

常見問題列表

概述
白樺脂酮酸具有抗腫瘤、抗病毒和抗炎等生物活性,其中以抗黑色素瘤而聞名。此外,白樺脂酮酸能誘導(dǎo)癌細(xì)胞凋亡(apoptosis),抑制腫瘤生長和對抗血管新生,且對于正常細(xì)胞與癌細(xì)胞間具有選擇性的毒殺作用,展現(xiàn)其在癌癥治療的潛力。
生物活性
Betulonic acid (Betunolic acid) 是一種在許多植物中存在的三萜類化合物。Betulonic acid 具有抗腫瘤,抗炎,抗寄生蟲和抗病毒 (HSV-1) 的活性。
體外研究

Betulonic acid (72 h) inhibits the growth of various types of human tumor cell lines, including MGC-803, PC3, Bcap-37, A375, MCF-7 tumor cell lines, with IC 50 s of 17.7, 13.9, 25.7, 28.9, 18.2 μM, respectively.
Betulonic acid has antiplasmodial activity, with IC 50 of 10 μM.
Betulonic acid inhibits HSV-1, ECHO6 and influenza FPV viruses, with EC 50 s of 0.9, 73.32, and 5.7 μM, respectively.

合成方法
白樺脂酸

472-15-1

白樺脂酮酸

4481-62-3

以白樺脂酸為原料合成3-氧代羽扇-20(29)-烯-28-酸的一般步驟: 1. 瓊斯試劑的制備:將三氧化鉻(CrO3,26.72g)溶于濃硫酸(H2SO4,23ml)中,隨后用水將溶液稀釋至100ml。 2. 反應(yīng)過程:將白樺脂酸(BA,500mg,1.09mmol)溶解于二氯甲烷(CH2Cl2,12ml)和丙酮(12ml)的混合溶劑中,冷卻后緩慢加入瓊斯試劑(1ml)。 3. 反應(yīng)控制:將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌15分鐘,隨后加入甲醇(MeOH,5ml)以終止反應(yīng)。繼續(xù)攪拌10分鐘后,加入二氯甲烷(CH2Cl2,20ml)稀釋反應(yīng)混合物。 4. 后處理:依次用水和飽和氯化鈉(NaCl)溶液洗滌有機(jī)層,用無水硫酸鈉(Na2SO4)干燥,隨后在真空下濃縮。 5. 純化:將粗產(chǎn)物在甲醇(MeOH)中重結(jié)晶三次,得到白色固體狀3-氧代羽扇-20(29)-烯-28-酸(462mg,收率93%)。

參考文獻(xiàn):

[1] Phytochemistry, 1998, vol. 49, # 3, p. 709 - 717

[2] Journal of Asian Natural Products Research, 2014, vol. 16, # 1, p. 34 - 42

[3] Chinese Chemical Letters, 2015, vol. 26, # 6, p. 759 - 762

[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 7, p. 3122 - 3134

[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 95, p. 240 - 248

白樺脂酮酸價(jià)格(試劑級)
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價(jià)格
2025/05/22HY-N1451白樺脂酮酸
Betulonic acid
4481-62-31 mg166元
2025/05/22HY-N1451白樺脂酮酸
Betulonic acid
4481-62-310 mM * 1 mLin DMSO348元
2025/05/22HY-N1451白樺脂酮酸
Betulonic acid
4481-62-35mg348元
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