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4442-54-0

中文名稱 2,3-二氫-1,4-苯并二烷-6-羧酸
英文名稱 1,4-Benzodioxane-6-carboxylic acid
CAS 4442-54-0
分子式 C9H8O4
MDL 編號 MFCD00463509
分子量 180.16
MOL 文件 4442-54-0.mol
更新日期 2025/07/18 13:31:30
4442-54-0 結(jié)構(gòu)式 4442-54-0 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
苯并二氧六環(huán)-6-甲酸
2,3-二氫-1,4-苯并二烷-6-羧酸
英文別名
1,4-BENZODIOXANE-6-CARBOXYLIC ACID
2,3-DIHYDRO-1,4-BENZODIOXINE-6-CARBOXYLIC ACID
2,3-DIHYDRO-BENZO[1,4]DIOXINE-6-CARBOXYLIC ACID
2,3-DIHYDROBENZO[B][1,4]DIOXINE-6-CARBOXYLIC ACID
3,4-(ETHYLENEDIOXY)BENZOIC ACID
AKOS B013959
AKOS BBS-00005369
ART-CHEM-BB B013959
BUTTPARK 85\15-10
CHEMBRDG-BB 4003145
RARECHEM AL BO 1905
TIMTEC-BB SBB007047
3,4-(ETHYLENEDIOXY)BENZOIC ACID 98%
2,3-Dihydro-1,4-Benzodioxine-6
所屬類別
醫(yī)藥中間體

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)134-138 °C(lit.)
沸點(diǎn)339.8±41.0 °C(Predicted)
密度1.376±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于丙酮(少許)、DMSO(少許)、甲醇(少許)
酸度系數(shù)(pKa)4.37±0.20(Predicted)
形態(tài)結(jié)晶固體
顏色淺棕色
InChIKeyJWZQJTGQFHIRFQ-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫4442-54-0(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36
WGK Germany3
危險(xiǎn)等級IRRITANT
海關(guān)編碼2932990090

常見問題列表

用途

2,3-二氫-1,4-苯并二烷-6-羧酸可作為醫(yī)藥合成中間體,可由6-溴-2,3-二氫-1,4-苯并二烷和甲酸反應(yīng)制備,也可由2,3-二氫苯并[1,4]二氧-6-碘苯與丙二腈反應(yīng)制備。

合成方法
1,4-苯并二惡烷-6-甲醛

29668-44-8

2,3-二氫-1,4-苯并二烷-6-羧酸

4442-54-0

以1,4-苯并二惡烷-6-甲醛為原料合成1,4-苯并二噁烷-6-甲酸的一般步驟:向攪拌中的脲-過氧化氫配合物(1:1)(6g,63.4mmol)和醛3a-f(4.28mmol)的20mL甲醇溶液中,加入NaOH水溶液(1.6mL,6M溶液)。在室溫下,將反應(yīng)混合物回流攪拌1小時(shí),隨后加入脲-過氧化氫配合物(1.5g,15.85mmol)并繼續(xù)回流30分鐘。反應(yīng)完成后,將混合物冷卻至室溫,用18% HCl水溶液調(diào)節(jié)pH至3。過濾收集沉淀,用2×50mL冰水洗滌,干燥后得到4a-f(收率82-94%),為灰白色固體。對于化合物4e,反應(yīng)混合物在室溫下冷卻后,用18% HCl水溶液調(diào)節(jié)pH至3。蒸發(fā)去除甲醇,隨后將混合物用30mL水稀釋并用CHCl3萃取。有機(jī)相用水洗滌后,蒸發(fā)溶劑并干燥。

參考文獻(xiàn):

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 14, # 24, p. 8219 - 8248

[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 6, p. 1578 - 1581

[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1999, vol. 42, # 11, p. 1951 - 1964

[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 12, # 1, p. 71 - 85

[5] Patent: US5530028, 1996, A

知名試劑公司產(chǎn)品信息

2,3-二氫-1,4-苯并二烷-6-羧酸價(jià)格(試劑級)
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價(jià)格
2025/05/22XW024442540041,4-苯并二噁烷-6-甲酸4442-54-025G220元
2025/05/22XW024442540031,4-苯并二噁烷-6-甲酸4442-54-010G88元
2025/05/22XW024442540021,4-苯并二噁烷-6-甲酸4442-54-05G44元
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