4382-54-1
中文名稱
5-甲氧基吲哚-2-羧酸
英文名稱
5-METHOXYINDOLE-2-CARBOXYLIC ACID
CAS
4382-54-1
EINECS 編號
224-487-6
分子式
C10H9NO3
MDL 編號
MFCD00005614
分子量
191.18
MOL 文件
4382-54-1.mol
更新日期
2025/07/24 14:35:25
4382-54-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-甲氧基吲哚-2-羧酸5-甲氧基吲哚-2-乙酸
英文別名
5-METHOXY-1H-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID5-METHOXYINDOL-2-CARBOXYLIC ACID
5-METHOXYINDOLE-2-CARBOXYLIC ACID
AKOS JY2083529
TIMTEC-BB SBB003635
1H-Indole-2-carboxylic acid, 5-methoxy-
5-Methoxy-2-indolecarboxylic acid
5-methoxy-2-indolecarboxylicacid
5-methoxy-indole-2-carboxylicaci
Acide methoxy-5 indole carboxylique-2
Indole-2-carboxylic acid, 5-methoxy-
5-Methoxyindole-2-carboxylicacid,97%
5-METHOXYINDOLE-2-CARBOXYLIC ACID ABOUT 97%
5-MeO-ICA
所屬類別
有機原料：羧酸類化合物及衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點199-201 °C(lit.)
沸點326.92°C (rough estimate)
密度1.2722 (rough estimate)
折射率1.5310 (estimate)
儲存條件Refrigerator
酸度系數(shù)(pKa)4.38±0.30(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色淺黃色至褐色
BRN157478
InChIInChI=1S/C10H9NO3/c1-14-7-2-3-8-6(4-7)5-9(11-8)10(12)13/h2-5,11H,1H3,(H,12,13)
InChIKeyYEBJVSLNUMZXRJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=C(OC)C=C2)C=C1C(O)=O
CAS 數(shù)據(jù)庫4382-54-1(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H302-H315-H319-H335
安全說明S22-S24/25
WGK Germany3
RTECS號NL6005000
危險等級IRRITANT
海關(guān)編碼29339900
制備方法
方法1
124-38-9
169383-96-4
4382-54-1
在0℃下，向2-溴-5-甲氧基-1H-吲哚（1.0g，4.4mmol，1.0當(dāng)量）的無水THF（20mL）溶液中緩慢加入2M異丙基氯化鎂（i-PrMgCl）的THF溶液（2.2mL，4.4mmol，1.0當(dāng)量）。將反應(yīng)混合物在該溫度下攪拌5分鐘，隨后在5分鐘內(nèi)滴加2.5M正丁基鋰（n-BuLi）的己烷溶液（3.5mL，8.8mmol，2.0當(dāng)量），控制反應(yīng)溫度不超過20℃。將所得混合物在0℃下繼續(xù)攪拌30分鐘，然后通入干燥的二氧化碳氣體（0.20g，4.4mmol，1.0當(dāng)量）。將反應(yīng)體系在0.5小時內(nèi)緩慢升溫至20℃，并用去離子水（6mL）淬滅反應(yīng)。攪拌10分鐘后，分離有機相和水相，水相用乙酸乙酯（10mL）萃取一次。合并有機相，將懸浮液恢復(fù)至室溫，通過硅膠墊（0.5cm）過濾，并用乙酸乙酯（10mL）洗脫。濃縮濾液，殘余物通過硅膠柱色譜法純化（洗脫劑：石油醚/乙酸乙酯=3:1），得到棕色固體產(chǎn)物5-甲氧基吲哚-2-羧酸（0.68g，產(chǎn)率80%），熔點為199-201℃。產(chǎn)物經(jīng)1H-NMR（600MHz，DMSO-d6）和13C-NMR（151MHz，DMSO-d6）確認結(jié)構(gòu)。
參考文獻：
[1] Molecules, 2017, vol. 22, # 11,
常見問題列表
用途
5-甲氧基吲哚-2-羧酸是一種吲哚羧酸和芳香族醚化合物，具有植物代謝物、降血糖劑和 EC 1.8.1.4（二氫脂酰脫氫酶）抑制劑的作用，可用作醫(yī)藥中間體，用于制備抗癌劑、抗腫瘤雙功能 DNA 烷化劑、IDO 抑制劑、多巴胺 D3 受體和5-HT4 受體配體、以及熒光小分子探針等。