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437655-95-3

中文名稱 5,8,11,14-四氧雜-2-氮雜十六碳二酸 1-芴甲基酯
英文名稱 5,8,11,14-Tetraoxa-2-azahexadecanedioic acid
CAS 437655-95-3
分子式 C25H31NO8
分子量 473.52
MOL 文件 437655-95-3.mol
更新日期 2025/08/05 09:23:06
437655-95-3 結(jié)構(gòu)式 437655-95-3 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
芴甲氧羰氨基四聚乙二醇乙酸
芴甲氧羰基四聚乙二醇羧甲基
FMOC酰胺-四聚乙二醇-乙酸
N-芴甲氧羰基-四聚乙二醇-乙酸
5,8,11,14-四氧雜-2-氮雜十六碳二酸 1-芴甲基酯
5,8,11,14-四氧雜-2-氮雜十六碳二酸 1-芴甲基酯
FMOC酰胺-四聚乙二醇-乙酸,FMOC-NH-PEG4-CH2COOH
英文別名
Fmoc-PEG4- CH2COOH
Fmoc-NH-PEG5-CH2CO2H
FMoc-NH-PEG4-CH2COOH
Fmoc-NH-PEG4-CH2CO2H
Fmoc-PEG4-acetic acid
5,8,11,14-Tetraoxa-2-azahexadecanedioic acid
1-Hydroxy-1-oxo-5,8,11,14-tetraoxa-2-azahexadecan-16-oic acid
1-(9H-Fluoren-9-yl)-3-oxo-2,7,10,13,16-pentaoxa-4-azaoctadecan-18-oic acid
14-[(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)amino]-3,6,9,12-tetraoxatetradecanoic acid
5,8,11,14-Tetraoxa-2-azahexadecanedioic acid 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester
所屬類別
化學(xué)試劑:多環(huán)化合物

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點51℃
沸點681.3±55.0 °C(Predicted)
密度1.235±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)3.39±0.10(Predicted)
形態(tài)Oil
顏色Colorless to light yellow
InChIInChI=1S/C25H31NO8/c27-24(28)18-33-16-15-32-14-13-31-12-11-30-10-9-26-25(29)34-17-23-21-7-3-1-5-19(21)20-6-2-4-8-22(20)23/h1-8,23H,9-18H2,(H,26,29)(H,27,28)
InChIKeyXPNLDOFYRFOXLR-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)(=O)NCCOCCOCCOCCOCC(O)=O

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H302-H315-H319-H335
海關(guān)編碼2942000090

制備方法

方法1
氨基-四聚乙二醇-乙酸

195071-49-9

(9H-FLUOREN-9-YL)METHYL 2,5-DIOXOPYRROLIDINE-1-CARBOXYLATE

102774-86-7

5,8,11,14-四氧雜-2-氮雜十六碳二酸 1-芴甲基酯

437655-95-3

以14-氨基-3,6,9,12-四氧雜十四烷-1-酸和化合物(CAS:102774-86-7)為原料,合成1-(9H-芴-9-基)-3-氧代-2,7,10,13,16-五氧雜-4-氮雜十八烷-18-酸的一般步驟如下:將14-氨基-3,6,9,12-四氧雜十四烷-1-酸(0.79g,3.14mmol)和K2CO3(1.04g,7.50mmol)溶解于5.8mL水中,室溫下攪拌15分鐘。隨后,加入N-(9-芴基甲氧基羰基)琥珀酰亞胺(Fmoc-OSu,1.28g,3.79mmol),繼續(xù)攪拌反應(yīng)混合物24小時,期間通過薄層色譜(TLC,展開劑比例為CHCl3/MeOH/AcOH,5:1:0.06)監(jiān)測反應(yīng)進程。反應(yīng)完成后,過濾去除鹽類,濾液用乙醚(Et2O)洗滌,然后用3N鹽酸酸化至pH 1。酸化后的溶液用二氯甲烷(DCM)萃取目標(biāo)化合物。萃取完成后,減壓蒸餾去除溶劑,所得粗產(chǎn)物通過反相高效液相色譜(RP-HPLC)進行純化。收集含有目標(biāo)產(chǎn)物的餾分,經(jīng)凍干處理后,得到化合物11a(1.08g,產(chǎn)率73%)?;衔?1a的化學(xué)式為C25H11NO8,理論質(zhì)荷比[M + H]+ = 474.2,實測質(zhì)荷比[M + H]+ = 474.9,[M + Na]+ = 496.9。

參考文獻:

[1] Patent: US2018/169262, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0181-0183

5,8,11,14-四氧雜-2-氮雜十六碳二酸 1-芴甲基酯價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/05/22HY-1301755,8,11,14-四氧雜-2-氮雜十六碳二酸 1-芴甲基酯
Fmoc-NH-PEG4-CH2COOH
437655-95-3100mg167元
2025/05/22HY-1301755,8,11,14-四氧雜-2-氮雜十六碳二酸 1-芴甲基酯
Fmoc-NH-PEG4-CH2COOH
437655-95-3250 mg217元
2025/05/22HY-1301755,8,11,14-四氧雜-2-氮雜十六碳二酸 1-芴甲基酯
Fmoc-NH-PEG4-CH2COOH
437655-95-31 g462元

常見問題列表

生物活性
Fmoc-NH-PEG4-CH2COOH 是一種可降解的 ADC linker,用于抗體藥物偶聯(lián)物 (ADC) 合成。Fmoc-NH-PEG4-CH2COOH 也是一種基于 PEG 的 PROTAC linker,可用于 PROTAC 的合成。
靶點

Cleavable

Alkyl/ether

PEGs

體外研究

ADCs are comprised of an antibody to which is attached an ADC cytotoxin through an ADC linker.
PROTACs contain two different ligands connected by a linker; one is a ligand for an E3 ubiquitin ligase and the other is for the target protein. PROTACs exploit the intracellular ubiquitin-proteasome system to selectively degrade target proteins.

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