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41153-30-4

中文名稱 BOC-L-4-氟苯丙氨酸
英文名稱 BOC-L-4-Fluorophe
CAS 41153-30-4
分子式 C14H18FNO4
MDL 編號 MFCD00079672
分子量 283.3
MOL 文件 41153-30-4.mol
更新日期 2025/05/22 16:56:33
41153-30-4 結(jié)構(gòu)式 41153-30-4 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
BOC-L-4-氟苯丙氨酸
N-叔丁氧羰基-L-4-氟苯丙氨酸
英文別名
BOC-4-FLUORO-L-PHE
BOC-4-FLUORO-L-PHENYLALANINE
BOC-4-FLUORO PHENYLALANINE
BOC-4-FLUORO-PHE-OH
BOC-L-4-FLUOROPHE
BOC-L-4-FLUOROPHENYLALANINE
BOC-L-PHE(4-F)
BOC-L-PHE(4-F)-OH
BOC-P-FLUORO-L-PHENYLALANINE
BOC-P-FLUORO-PHENYLALANINE
BOC-P-FLUORO-PHE-OH
BOC-PHE(4-F)-OH
BOC-PHE(P-F)-OH
BOC-(S)-2-AMINO-3-(4'-FLUOROPHENYL)PROPANOIC ACID
L-4-FLUOROPHENYLALANINE, BOC PROTECTED
N-ALPHA-T-BOC-4-FLUORO-L-PHENYLALANINE
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-(4-FLUORO)-L-PHENYLALANINE
N-ALPHA-T-BUTYLOXYCARBONYL-L-4-FLUOROPHENYLALANINE
N-ALPHA-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-L-4-FLUOROPHENYLALANINE
N-TERT-BUTOXYCARBONYL-4-FLUOROPHENYL-L-ALANINE
所屬類別
生物化工:苯丙氨酸類衍生物

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)83-86 °C
比旋光度8 º (c=1,MeOH)
沸點(diǎn)431.2±40.0 °C(Predicted)
密度1.1918 (estimate)
儲存條件Keep Cold
溶解度Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
酸度系數(shù)(pKa)3.87±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色
旋光度 (Optical Rotation)8.8°(C=1.00g/100ml MEOH)
BRN4323475
InChIInChI=1S/C14H18FNO4/c1-14(2,3)20-13(19)16-11(12(17)18)8-9-4-6-10(15)7-5-9/h4-7,11H,8H2,1-3H3,(H,16,19)(H,17,18)/t11-/m0/s1
InChIKeyRCXSXRAUMLKRRL-NSHDSACASA-N
SMILESC(O)(=O)[C@H](CC1=CC=C(F)C=C1)NC(OC(C)(C)C)=O
CAS 數(shù)據(jù)庫41153-30-4(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H315-H319
危險品標(biāo)志Xi
安全說明S24/25
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant/Keep Cold
海關(guān)編碼29242990

制備方法

方法1
二碳酸二叔丁酯

24424-99-5

L-4-氟苯丙氨酸

1132-68-9

BOC-L-4-氟苯丙氨酸

41153-30-4

以二碳酸二叔丁酯和(S)-2-氨基-3-(4-氟苯基)丙酸為原料合成Boc-L-4-氟苯丙氨酸的一般步驟:將(S)-2-氨基-3-(4-氟苯基)丙酸(1.97g,10mmol)溶于二惡烷(20mL)、水(20mL)和1M NaOH(10mL)的混合溶液中,攪拌并在冰水浴中冷卻。緩慢加入二碳酸二叔丁酯(2.4g,11mmol),反應(yīng)混合物在室溫下繼續(xù)攪拌6小時。反應(yīng)完成后,將溶液在減壓下濃縮至約15-20mL,然后在冰水浴中冷卻。用乙酸乙酯(約30mL)覆蓋濃縮液,加入稀KHSO4溶液酸化至pH 2-3。分離水相,用乙酸乙酯萃取三次。合并有機(jī)相,用無水Na2SO4干燥,過濾后減壓濃縮,得到蠟狀固體產(chǎn)物。產(chǎn)量:2.115g(7.25mmol,產(chǎn)率72.5%)。產(chǎn)物通過1H NMR和MALDI-TOF質(zhì)譜進(jìn)行表征:1H NMR (DMSO-d6, 400MHz, ppm): δ 12.60 (s, 1H, COOH), 7.29-7.25 和 7.11-7.07 (m, 4H, 芳香質(zhì)子), 4.10-3.00 (m, 1H, CH), 3.03-2.77 (m, 2H, CH2), 1.33 (s, 9H, Boc). MALDI-TOF (基質(zhì):α-氰基-4-羥基肉桂酸(CHCA)): m/z = [M + H]+ 284.12 (計算值), 284.29 (觀察值), [M + Na]+ 306.11 (計算值), 306.25 (觀察值)。

參考文獻(xiàn):

[1] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 76, p. 11154 - 11157

[2] Patent: WO2017/42805, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 24; 25

[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 13, p. 2090 - 2099

[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 4, # 10, p. 1733 - 1745

常見問題列表

概述
BOC-L-4-氟苯丙氨酸 是一種苯丙氨酸衍生物。

知名試劑公司產(chǎn)品信息

BOC-L-4-氟苯丙氨酸價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/05/22HY-W011537BOC-L-4-氟苯丙氨酸
(S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-(4-fluorophenyl)propanoic acid
41153-30-45 g154元
2025/05/22HY-W011537BOC-L-4-氟苯丙氨酸
(S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-(4-fluorophenyl)propanoic acid
41153-30-410 g305元
2025/05/22B3304N-(叔丁氧羰基)-4-氟-L-苯丙氨酸
N-(tert-Butoxycarbonyl)-4-fluoro-L-phenylalanine
41153-30-41G140元
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