40598-94-5
中文名稱
3-溴吲唑
英文名稱
3-Bromoindazole
CAS
40598-94-5
分子式
C7H5BrN2
MDL 編號
MFCD00159926
分子量
197.03
MOL 文件
40598-94-5.mol
更新日期
2025/07/28 13:53:24
40598-94-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-溴吲唑 英文別名
3-BROMO-1H-INDAZOLE3-BROMOINDAZOLE
1H-Indazole, 3-bromo-
3-Bromo-1H-indazole ,97%
所屬類別
有機(jī)原料：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)143-147 °C
沸點(diǎn)333.8±15.0 °C(Predicted)
密度1.770±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)11.82±0.40(Predicted)
形態(tài)solid
外觀White to off-white Solid
檢測方法HPLC
CAS 數(shù)據(jù)庫40598-94-5(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H301-H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志T
危險(xiǎn)類別碼25-36/37/38
安全說明26-45
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany3
危險(xiǎn)等級6.1
包裝類別Ⅲ
海關(guān)編碼29349990
制備方法
方法1
271-44-3
40598-94-5
以吲唑?yàn)樵虾铣?-溴吲唑的一般步驟：在環(huán)境溫度下，將1H-吲唑（3.00g，25.4mmol）懸浮于2.0M氫氧化鈉溶液（70mL）中，緩慢加入溴（3.00g，18.8mmol）的溶液。隨后，滴加2.0M氫氧化鈉溶液（30mL）。反應(yīng)混合物攪拌3小時(shí)后，加入亞硫酸氫鈉（0.1g）以淬滅反應(yīng)，接著加入2.0N鹽酸溶液（80mL）進(jìn)行酸化。通過過濾收集沉淀物，并用水洗滌，最終得到3-溴吲唑（3.98g，收率80%）。產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)如下：熔點(diǎn)136℃；1H NMR（CDCl3）δ13.4（寬單峰，1H），7.57（多重峰，2H），7.45（三重峰，1H），7.22（三重峰，1H）；EI-MS（m/z）198 [M+2]+，196 [M]+。
參考文獻(xiàn)：
[1] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 93, p. 90031 - 90034
[2] Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 83, # 2, p. 930 - 938
[3] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 4, p. 1042 - 1045
[4] Patent: US2002/103229, 2002, A1
[5] Patent: US2004/127536, 2004, A1