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405-39-0

中文名稱 N2,N6-雙CBZ-離氨酸
英文名稱 Z-LYS(Z)-OH
CAS 405-39-0
EINECS 編號(hào) 206-971-9
分子式 C22H26N2O6
MDL 編號(hào) MFCD00037822
分子量 414.45
MOL 文件 405-39-0.mol
更新日期 2025/08/04 17:23:29
405-39-0 結(jié)構(gòu)式 405-39-0 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
N2,N6-雙CBZ-離氨酸
N,N'-雙芐氧羰基-L-賴氨酸
英文別名
DICARBOBENZOXY-L-LYSINE
DI-N-CBZ-L-LYSINE
N-ALPHA,EPSILON-BIS-Z-L-LYSINE
N-ALPHA, N-EPSILON-DIBENZYLOXYCARBONYL-L-LYSINE
N-ALPHA-N-EPSILON-DICARBOBENZOXY-L-LYSINE
N-ALPHA-N-EPSILON-DI-CBZ-L-LYSINE
N-ALPHA,N-EPSILON-DI-Z-L-LYSINE
N,N'-DI-CBZ-L-LYSINE
Z-LYSINE(Z)-OH
Z-LYS(Z)-OH
Nα,Nε-Di-Z-L-lysine
di-N-CBZ-L-Lysine di-N-Carbobenzyloxy-L-lysine
N,N-di-cbz-L-lysine free acid
N2,N6-dibenzyloxycarbonyl-L-lysine
Cbz-Lys(Z)-OH
CBZ-LYS(CBZ)-OH
NA,NE-DIBENZYLOXYCARBONYL-L-LYSINE
Z-LYS(Z)
L-Lysine, N2,N6-bis[(phenylmethoxy)carbonyl]-
N-alpha-N-epsilon-Bis-benzyloxycarbonyl-L-lysine
所屬類別
生物化工:Cbz-氨基酸

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)76-78°C
沸點(diǎn)659.0±55.0 °C(Predicted)
密度1.238±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Store at RT.
溶解度可溶于DMSO(少許)、甲醇(少許)
酸度系數(shù)(pKa)3.97±0.21(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
BRN1897206
InChIKeyBLZXFNUZFTZCFD-IBGZPJMESA-N
SMILESC(O)(=O)[C@H](CCCCNC(OCC1=CC=CC=C1)=O)NC(OCC1=CC=CC=C1)=O
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)405-39-0(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H335
防范說(shuō)明P261-P305+P351+P338
WGK Germany3

制備方法

方法1
L-賴氨酸

56-87-1

氯甲酸芐酯

501-53-1

N2,N6-雙CBZ-離氨酸

405-39-0

以L-賴氨酸和氯甲酸芐酯為原料合成(S)-2,6-雙(((芐氧基)羰基)氨基)己酸的一般步驟如下,該合成方法參照Galbiati, B.; Ferrario, T.; Merli, V.的專利WP 0110851(2001)。在250 mL三頸燒瓶中依次加入水(20 mL)、1,4-二惡烷(20 mL)和L-賴氨酸(2.1 g,14.4 mmol),攪拌混合物直至完全溶解。用30% NaOH溶液調(diào)節(jié)pH至約10.5。在維持pH約10-11的條件下,緩慢加入氯甲酸芐酯(5.2 g,30.6 mmol),同時(shí)通過(guò)滴加30% NaOH溶液保持pH穩(wěn)定。加料完畢后,將反應(yīng)混合物在20℃下攪拌約1小時(shí)。隨后,用37% HCl溶液調(diào)節(jié)pH至5。加入乙酸乙酯(30 mL),并用37% HCl溶液進(jìn)一步調(diào)節(jié)pH至1。室溫下攪拌混合物約30分鐘后,分離有機(jī)層,水層用乙酸乙酯(20 mL)萃取。合并有機(jī)層,用鹽水(30 mL)洗滌,經(jīng)無(wú)水Na2SO4干燥。減壓蒸發(fā)溶劑,得到淡黃色油狀產(chǎn)物(6.0 g,收率99%)。最后,通過(guò)苯共沸蒸餾對(duì)產(chǎn)物進(jìn)行預(yù)干燥處理。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: US2006/94673, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 4

[2] Patent: CN106565771, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0037; 0038; 0039

[3] Patent: CN106565772, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0038

[4] Helvetica Chimica Acta, 1958, vol. 41, p. 1867,1876

[5] Journal of Biological Chemistry, 1935, vol. 111, p. 245,251

常見(jiàn)問(wèn)題列表

概述
N2,N6-雙CBZ-離氨酸 是一種賴氨酸衍生物。

知名試劑公司產(chǎn)品信息

N2,N6-雙CBZ-離氨酸價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/05/22HY-W008981N2,N6-雙CBZ-離氨酸
Z-Lys(Z)-OH
405-39-025 g112元
2025/05/22HY-W008981N2,N6-雙CBZ-離氨酸
Z-Lys(Z)-OH
405-39-0100 g442元
2025/05/22HY-W008981N2,N6-雙CBZ-離氨酸
Z-Lys(Z)-OH
405-39-0500 g2029元
"405-39-0" 相關(guān)產(chǎn)品信息
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