392338-15-7
中文名稱
(R)-3-(N-BOC-N-甲氨基)吡咯烷
英文名稱
METHYL-PYRROLIDIN-3-YL-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER
CAS
392338-15-7
分子式
C10H20N2O2
分子量
200.28
MOL 文件
392338-15-7.mol
更新日期
2025/06/20 15:25:52
392338-15-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
R-3-BOC-甲氨基吡咯烷R-3-BOC-3-甲氨基吡咯烷
R-3-N-BOC-N-甲基氨基吡咯烷
(R)-3-(N-BOC-N-甲氨基)吡咯烷
甲基-(R)-吡咯烷-3-基-氨基甲酸叔丁酯
(R)-叔丁基甲基(吡咯烷-3-基)氨基甲酸酯
(R)-N-甲基-N-(吡咯烷-3-基)氨基甲酸叔丁酯
英文別名
(R)-3-Boc-methylamino-pyrrolidine(R)-3-(N-Boc-MethylaMino)pyrrolidine
(R)-3-(N-Boc-N-methylamino)pyrrolidine
tert-butyl (R)-methyl(pyrrolidin-3-yl)carbamate
tert-Butyl methyl[(3R)-pyrrolidin-3-yl]carbamate
(3R)-3-(Methylamino)pyrrolidine, 3-BOC protected
tert-Butyl (R)-N-methyl-N-(pyrrolidin-3-yl)carbamate
tert-butyl N-Methyl-N-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]carbaMate
METHYL-PYRROLIDIN-3-YL-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER
(R)-3-[N-(tert-Butoxycarbonyl)-N-methylamino]pyrrolidine
所屬類別
醫(yī)藥中間體：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)268℃
密度1.03
閃點(diǎn)116℃
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)9.85±0.10(Predicted)
形態(tài)liquid
顏色Pale yellow
InChIInChI=1S/C10H20N2O2/c1-10(2,3)14-9(13)12(4)8-5-6-11-7-8/h8,11H,5-7H2,1-4H3/t8-/m1/s1
InChIKeyXYKYUXYNQDXZTD-MRVPVSSYSA-N
SMILESC(OC(C)(C)C)(=O)N(C)[C@@H]1CCNC1
制備方法
方法1
![benzyl (3R)-3-[(tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino]pyrrolidine-1-carboxylate](/CAS/20180808/GIF/638217-49-9.gif)
638217-49-9
392338-15-7
以化合物（CAS: 638217-49-9）為原料合成(R)-3-(N-BOC-N-甲氨基)吡咯烷的一般步驟：制備[(3R)-吡咯烷-3-基]氨基甲酸叔丁酯；將化合物46的氨基甲酸酯（15.58 g，46.6 mmol）溶于乙醇（150 mL）中，在5% Pd/C（1 g）催化下，于50 psi氫氣壓、室溫條件下氫化18小時(shí)。隨后，補(bǔ)充加入Pd/C（500 mg），并在相同條件下繼續(xù)氫化26小時(shí)。反應(yīng)完成后，過(guò)濾除去催化劑，濾液經(jīng)真空濃縮。通過(guò)柱色譜法純化（洗脫劑：DCM:MeOH:0.880氨水，體積比從100:0:0漸變至90:10:1），得到(R)-3-(N-BOC-N-甲氨基)吡咯烷，為淺黃色油狀物（5.85 g，收率62%）。1H NMR（400 MHz, CDCl3）δ: 4.56（1H, m），3.06（2H, m），2.87（1H, m），2.79（1H, m），2.78（3H, s），2.54（1H, s），1.95（1H, m），1.73（1H, m），1.43（9H, s）ppm。MS（ESI）m/z: 201 [M + H]+。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2007/185075, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 23-24
[2] Patent: WO2010/75270, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 179