38186-88-8
中文名稱
2-氯-5-氟煙酸
英文名稱
2-Chloro-5-fluoronicotinic acid
CAS
38186-88-8
分子式
C6H3ClFNO2
MDL 編號
MFCD03092932
分子量
175.54
MOL 文件
38186-88-8.mol
更新日期
2025/07/14 10:44:51

基本信息
中文別名
2-氯-5-氟煙酸 英文別名
2-CHLORO-5-FLUORONICOTINIC ACID2-CHLORO-5-FLUOROPYRIDINE-3-CARBOXYLIC ACID
2-chloro-5-fluoronicotinic
所屬類別
醫(yī)藥中間體:吡啶衍生物物理化學性質(zhì)
熔點141-142°C
沸點297.0±35.0 °C(Predicted)
密度1.576±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)1.67±0.25(Predicted)
形態(tài)powder
顏色Off-white
InChIInChI=1S/C6H3ClFNO2/c7-5-4(6(10)11)1-3(8)2-9-5/h1-2H,(H,10,11)
InChIKeyWMADTZFXZAITIR-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Cl)=NC=C(F)C=C1C(O)=O
CAS 數(shù)據(jù)庫38186-88-8(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標志Xi
危險類別碼36/37/38
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危險等級IRRITANT
海關編碼2933399990
常見問題列表
應用
2-氯-5-氟煙酸具有特殊的化學性質(zhì)和藥用活性,是許多醫(yī)藥、農(nóng)藥的中間體,應用前景非常廣闊。其還可用作醫(yī)藥及醫(yī)藥中間體、染發(fā)助劑、聚和物穩(wěn)定劑、感光材料的抗氧化劑和抗灰霧劑等等。2-氯-5-氟煙酸也是糖尿病藥物、抗抑郁藥物、抗腫瘤藥物、局麻藥物、降壓藥物等多種高附加值藥物的中間體,而且在降血壓、抗腫槪、抗球蟲病等醫(yī)藥領域內(nèi)均有應用。
制備
2-氯-5-氟煙酸的合成步驟如下:向N2氣氛下的圓底燒瓶中添加脫氣DMF(270 mL)、Pd(OAc)2(0.05 eq,2.7 g,11.9 mmol)、PPh3(0.1 eq,6.2 g,23.8 mmol)和脫氣Et3N(6 eq,200 mL,1428.6 mmol)。攪拌混合物20分鐘,然后添加HCOOH(3 eq,28 mL,714.3 mmol),5分鐘后添加2,6-二氯-5-氟煙酸(50 g,238.1 mmol)并在50°C下攪拌混合物。反應之后,對一份加工好的等分樣品進行分析(1H NMR)。當消耗所有起始材料(24小時)時,將混合物冷卻至0°C,并添加水(500 mL)。20分鐘后,混合物通過一塊用水沖洗的Celite墊過濾。用30%氫氧化鈉水溶液將混合物堿化至pH 9,并用EtOAc(2x)洗滌。將鹽酸(12 N)緩慢添加至pH 1,并用氯化鈉飽和溶液。用EtOAc(3x)提取混合物。用鹽水洗滌合并的有機提取物,干燥(Na2SO4)并減壓濃縮,得到37 g(88%)的米黃色固體,用于下一步,無需進一步純化。1H核磁共振(DMSO-d6,300 MHz):δ8.16(dd,1H);8.58(d,1H)。