37924-85-9
中文名稱
3-溴甲基-1,2-苯并異噁唑
英文名稱
3-(BROMOMETHYL)-1,2-BENZISOXAZOLE
CAS
37924-85-9
分子式
C8H6BrNO
MDL 編號(hào)
MFCD03701148
分子量
212.04
MOL 文件
37924-85-9.mol
更新日期
2025/07/23 15:09:47
37924-85-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-溴甲基-1,2-苯并異噁唑 英文別名
3-(BROMOMETHYL)-1,2-BENZISOXAZOLEBMBI
3-BROMOMETHYL-1,2-BENZISOXAZOLE(ZONISAMIDE INTERMEDIATE)
3-Bromoethylbenzo[o]isoxazole
3-(bromomethyl)benzo[d]isoxazole
1,2-Benzisoxazole, 3-(bromomethyl)-
所屬類別
醫(yī)藥中間體：原料藥中間體物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)64-65°C
沸點(diǎn)302.5±17.0 °C(Predicted)
密度1.642±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度可溶于丙酮、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯
酸度系數(shù)(pKa)-3.26±0.30(Predicted)
形態(tài)固體
顏色無色結(jié)晶
InChIInChI=1S/C8H6BrNO/c9-5-7-6-3-1-2-4-8(6)11-10-7/h1-4H,5H2
InChIKeyMAIKTETULSZRED-UHFFFAOYSA-N
SMILESO1C2=C(C=CC=C2)C(CBr)=N1
CAS 數(shù)據(jù)庫37924-85-9(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法1
37924-67-7
37924-85-9
以2-(苯并[d]異惡唑-3-基)-2-溴乙酸為原料合成3-(溴甲基)苯并[d]異惡唑的一般步驟：在氬氣保護(hù)下，將2-(苯并[d]異惡唑-3-基)-2-溴乙酸（參考文獻(xiàn)：J. Med. Chem. 2003, 46, 5428-5436；Chem. Pharm. Bull. 1978, 26, 3498-3503）緩慢加熱至130℃，并在此溫度下攪拌30分鐘。反應(yīng)過程中觀察到大量氣體逸出。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，過濾得到棕色晶體產(chǎn)物。最后，通過柱色譜法（洗脫劑：己烷）對(duì)產(chǎn)物進(jìn)行純化，得到3-(溴甲基)苯并[d]異惡唑（2.3 g，收率70%）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2005/267074, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 26; 45
[2] Patent: US4859691, 1989, A
[3] Patent: CN105399697, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0161; 0163