3641-10-9
中文名稱
3-氰基-1,2,4-三氮唑
英文名稱
3-Cyano-1,2,4-triazole
CAS
3641-10-9
分子式
C3H2N4
MDL 編號
MFCD03428509
分子量
94.07
MOL 文件
3641-10-9.mol
更新日期
2025/07/22 11:39:57
3641-10-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-氰基-1,2,4-三氮唑3-氰基-1,2,4-噻唑
3-氰基-1,2,4-三唑
英文別名
1H-[1,2,4]-TRIAZOLE-3-CARBONITRILE3-CYANO-1,2,4-TRIAZOLE
所屬類別
醫(yī)藥中間體：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點185-187°C
沸點300.0±25.0 °C(Predicted)
密度1.44±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度可溶于二甲基亞砜、甲醇
酸度系數(shù)(pKa)6.82±0.20(Predicted)
形態(tài)固體
顏色灰白色至米色
InChIInChI=1S/C3H2N4/c4-1-3-5-2-6-7-3/h2H,(H,5,6,7)
InChIKeyGUQHFZFTGHNVDG-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C(C#N)=NC=N1
CAS 數(shù)據(jù)庫3641-10-9(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險品標志Xn
危險類別碼R20/21/22-R36/37/38
安全說明S26-S36/37/39
危險品運輸編號3276
Hazard NoteHarmful
海關(guān)編碼2933998090
制備方法
方法1
54606-55-2
122-51-0
3641-10-9
基于美國專利No.4,522,587中描述的方法制備3-氰基-1,2,4-三氮唑（3-CNT）。具體步驟如下：在配備有機械攪拌器、溫度探針、冷卻浴和氮氣保護裝置的250ml三口燒瓶中，加入15.0g（0.178mol）氰基亞胺酸酰肼和80.2g（0.541mol）原甲酸三乙酯。將反應(yīng)混合物冷卻至0-5℃后，一次性加入4g預(yù)飽和有HCl氣體的二惡烷溶液。保持反應(yīng)溫度在0-5℃下攪拌5小時，隨后緩慢升溫至室溫并繼續(xù)攪拌，直至通過HPLC檢測顯示氰基亞胺酸酰肼的殘留量低于0.5面積％（反應(yīng)完成）。反應(yīng)完成后，通過減壓蒸餾除去過量的原甲酸三乙酯，得到粗品3-CNT（12.3g，HPLC純度76面積％）。將粗品懸浮于248g甲苯和202g乙酸乙酯的混合溶劑中，加熱至75-80℃后過濾去除不溶物。濾液經(jīng)減壓濃縮得到漿狀物，經(jīng)過濾后，濾餅用10ml甲苯洗滌并干燥，最終得到淡黃色固體3-CNT 10.1g（收率60.2％，HPLC純度98.7面積％）。
參考文獻：
[1] Patent: US2009/292122, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 11