35166-33-7

基本信息
3-羥甲基-5-甲基異惡唑
5-甲基異惡唑-3-甲醇
(5-METHYLISOXAZOL-3-YL)METHANOL
AKOS PAO-1431
BUTTPARK 27\08-49
SALOR-INT L482684-1EA
(5-Methylisoxazol-3-yl)methanol, tech
5-Methylisoxazol-3-methanol
物理化學性質
安全數(shù)據(jù)
常見問題列表

19788-35-3

35166-33-7
以5-甲基異惡唑-3-羧酸甲酯為原料合成(5-甲基異惡唑-3-基)甲醇的一般步驟:將5-甲基異惡唑-3-甲酸甲酯(14.12g,100mmol)溶解于無水THF(150mL)中,在干冰/異丙醇浴中冷卻至-75℃,形成白色懸浮液。緩慢加入1M氫化鋁鋰的THF溶液(105mL,105mmol),控制加入速率使內(nèi)部溫度維持在-55℃以下。反應混合物逐漸變?yōu)辄S色,隨后使其緩慢升溫至室溫并攪拌過夜。再次將反應混合物冷卻至-75℃,小心加入冷水直至氣體釋放停止,然后用6N HCl水溶液調(diào)節(jié)pH至1-2。反應混合物變得粘稠,減壓濃縮去除溶劑。將殘余物溶解于甲苯中,進行共沸除水。干燥后,用氯仿(3×100mL)洗滌殘余物,過濾氯仿溶液以去除不溶性固體,最后蒸發(fā)溶劑得到淺黃色油狀產(chǎn)物(5-甲基異惡唑-3-基)甲醇,產(chǎn)量8.34g(收率74%)。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR(400MHz,CDCl3)表征:δ6.02(s,1H),4.66(s,2H),2.80-3.10(m,1H),2.39(s,3H)。
參考文獻:
[1] Journal of the American Chemical Society, 2014, vol. 136, # 48, p. 16792 - 16799
[2] Patent: US2006/293329, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 19
[3] Patent: WO2006/46031, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 54-55
[4] Patent: US4451476, 1984, A
[5] Patent: US4843087, 1989, A