348640-06-2

基本信息
SWF-65
4-溴-7-氮雜吲
4-溴-7-氮雜吲哚
4-溴-7-并環(huán)化合物
4-溴-7-氮雜吲哚 1G
4-溴-1H-吡咯并[2,4-B]吡啶
4-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
SWF-65
348640-06-2
4-BroMo-7-Azaindol
4-BROMO-7-AZAINDOLE
4-broMo-1H-pyrrolo[2
4-Bromo-1H-pyrrolo-[2,3]pyridine
4-BROMO-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE
1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE, 4-BROMO-
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法

55052-24-9

348640-06-2
以1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-7-氧化物(3.0g,22.4mmol)為起始原料,將其與四甲基銨(4.13g,1.2當(dāng)量)共同溶解于N,N-二甲基甲酰胺(DMF,30ml)中。在0℃條件下,分批加入二甲基亞砜(Ms2O,7.8g,2.0當(dāng)量)。反應(yīng)混合物于0℃攪拌1小時(shí),隨后升至室溫繼續(xù)攪拌4小時(shí)。反應(yīng)完成后,用水(60ml)稀釋反應(yīng)液,并用固體氫氧化鈉(NaOH)調(diào)節(jié)pH至7。隨后,加入超過130ml的水,將所得懸浮液于5℃保持1小時(shí)。通過過濾收集沉淀,用冰水(2×20ml)洗滌,并在真空烘箱中以五氧化二磷(P2O5)為干燥劑進(jìn)行干燥,最終得到4-溴-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶(2.47g,收率56%)。質(zhì)譜(ESI)m/z 196.9 [M + H]+。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 10.77(br s,1H),8.14(d,J = 5.2Hz,1H),7.42(s,1H),7.31(d,J = 5.1Hz,1H),6.57(s,1H)。
參考文獻(xiàn):
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 2, p. 1208 - 1212
[2] Patent: CN101921268, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0257; 0265-0268
[3] Patent: WO2010/30727, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 120
[4] Organic Letters, 2003, vol. 5, # 26, p. 5023 - 5025
[5] Patent: WO2009/140320, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 86