956003-79-5

34784-07-1

以5-溴-8-氯異喹啉為原料合成8-氯異喹啉的一般步驟：向單頸玻璃燒瓶中加入5-溴-8-氯異喹啉（1.20g，4.95mmol，1.0當(dāng)量）、2-甲基四氫呋喃（10mL）和甲醇（10mL），然后通入氮氣進行脫氣。在惰性氣氛下，加入10%鈀/碳催化劑（530mg，0.5mmol，0.1當(dāng)量），隨后緩慢加入硼氫化鈉（206mg，5.45mmol，1.1當(dāng)量）。用裝有硅油的氣體鼓泡器密封燒瓶?；旌衔镌?5℃下攪拌70分鐘（延長反應(yīng)時間會導(dǎo)致過量副產(chǎn)物如1,2,3,4-四氫-二異喹啉和8-氯-1,2,3,4-四氫異喹啉的形成），然后用冰乙酸（500μL，8.74mmol，1.75當(dāng)量）淬滅反應(yīng)。繼續(xù)攪拌10分鐘后，通過硅藻土過濾反應(yīng)混合物。濾餅用甲醇和二氯甲烷洗滌。濃縮濾液，殘余物通過快速柱色譜法（硅膠，己烷-乙酸乙酯，93:7）純化，得到灰白色晶體產(chǎn)物。產(chǎn)量：360mg（44%）；熔點50-55℃。IR（ATR）：1620, 1553, 1429, 1379, 1300, 1204, 1038, 970, 827, 748, 686, 634, 534 cm^-1。1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ=9.66（s，1H），8.60（d，J=5.7Hz，1H），7.73（d，J=7.9Hz，1H），7.69-7.56（m，3H）。13C NMR（100MHz，CDCl3）：δ=149.4, 143.8, 137.1, 132.5, 130.3, 127.5, 125.6, 125.7, 120.1。

參考文獻：

[1] Synthesis (Germany), 2018, vol. 50, # 11, p. 2181 - 2190

8-氯異喹啉可用作有機合成中間體和醫(yī)藥中間體，主要用于實驗室研發(fā)過程和化工生產(chǎn)過程中。8-氯異喹啉是一種取代異喹啉。