34562-97-5
中文名稱
匹卡米隆
英文名稱
Pikamilone
CAS
34562-97-5
分子式
C10H12N2O3
MDL 編號(hào)
MFCD08272808
分子量
208.21
MOL 文件
34562-97-5.mol
更新日期
2025/04/14 14:56:55
34562-97-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-煙酰氨基丁酸匹卡米隆
4-((吡啶-3-羧基)-氨基)-丁酸
英文別名
4-[(3-PYRIDINYLCARBONYL)AMINO]BUTANOIC ACID4-(3-PYRIDYLCARBOXAMIDO)BUTYRIC ACID
4-(NICOTINAMIDO)BUTANOIC ACID
4-[(PYRIDIN-3-YLCARBONYL)AMINO]BUTANOIC ACID
N-(3-CARBOXYPROPYL) NICOTINAMIDE
NICOTINOYL-GABA
PIKAMILONE HYDROCHLORIDE
Pikamiline
PikamiloneHCl
3-[(3-Carboxypropyl)carbamoyl]pyridine
PIKAMILON
4-Nicotinoylamino-butylric acid
4-((Pyridine-3-carbonyl)-amino)-butyric acid
4-Nicotinoylamino-butyric acid
Pikamilone
Pikamilone sodium sale
所屬類別
原料藥：血液系統(tǒng)用藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色結(jié)晶粉末。熔點(diǎn)210-212℃。
熔點(diǎn)211.0 to 215.0 °C
沸點(diǎn)522.4±30.0 °C(Predicted)
密度1.245
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度DMSO（微溶，加熱）、甲醇（微溶）
酸度系數(shù)(pKa)4.60±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
InChIInChI=1S/C10H12N2O3/c13-9(14)4-2-6-12-10(15)8-3-1-5-11-7-8/h1,3,5,7H,2,4,6H2,(H,12,15)(H,13,14)
InChIKeyNAJVRARAUNYNDX-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(O)(=O)CCCNC(C1=CC=CN=C1)=O
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)34562-97-5(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法1
![Butanoic acid, 4-[(3-pyridinylcarbonyl)amino]-, phenylmethyl ester](/CAS/20210305/GIF/121667-28-5.gif)
121667-28-5
34562-97-5
以化合物（CAS: 121667-28-5）為原料合成3-((3-羧基丙基)氨基甲?；?吡啶的一般步驟：在50 mL燒瓶中加入10%鈀炭（10 mmol）和干燥甲醇（10體積），隨后在攪拌下加入化合物-2（10 mmol）。用氮?dú)庵脫Q燒瓶?jī)?nèi)氣氛，再用氫氣置換。在室溫下，于氫氣氛圍中劇烈攪拌反應(yīng)混合物2.0小時(shí)。反應(yīng)完成后，通過(guò)硅藻土過(guò)濾反應(yīng)混合物，并用甲醇洗滌。蒸發(fā)有機(jī)層，將殘余物溶解于乙酸乙酯中，用水洗滌。有機(jī)層用硫酸鈉干燥，過(guò)濾后蒸發(fā)溶劑，得到化合物-3（產(chǎn)率：90%）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2013/8182, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0023-0024
[2] Patent: WO2013/168019, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00139; 00140
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 21, p. 3765 - 3769
常見問(wèn)題列表
毒理作用
小鼠 LD50為10g•kg -1。在為期 6 個(gè)月的大鼠長(zhǎng)期毒性試驗(yàn)中，每日給予 3～75mg•kg-1匹卡米隆未見動(dòng)物行為異常，動(dòng)物血、尿和臟器亦無(wú)改變。 75mg•kg -1劑量組(高于治療劑量15倍) 大鼠腎部分形態(tài)發(fā)生改變，病理檢查表明有腎小球腎炎和腎硬化發(fā)生，但在臨床試驗(yàn)中匹卡米隆長(zhǎng)期用藥或多次給藥均無(wú)腎臟或泌尿系統(tǒng)疾病發(fā)生。匹卡米隆無(wú)致敏、致癌和致畸作用。藥理作用
匹卡米隆為腦功能改善藥，通過(guò)強(qiáng)烈擴(kuò)張腦血管來(lái)增加腦血流量，本品具有作用迅速，持續(xù)時(shí)間長(zhǎng)，抗缺氧 、抗氧化等特點(diǎn)；同時(shí)由于分子中含有 γ-氨基丁酸，對(duì)中樞神經(jīng)系統(tǒng)有輕微的鎮(zhèn)靜作用，但不嗜睡。試驗(yàn)結(jié)果表明：匹卡米隆十二指腸給藥，對(duì)麻醉犬血壓、心率、ECG 及呼吸系統(tǒng)均無(wú)影響。匹卡米隆17.5，35.0，0.5mg•kg -1口服給藥對(duì)小鼠自發(fā)活動(dòng)、協(xié)調(diào)運(yùn)動(dòng)及戊巴比妥鈉致小鼠入睡率均無(wú)影響。