3430-21-5

3430-18-0

以2-氨基-3-甲基-5-溴吡啶（48, 69 g, 0.37 mol）為原料合成2,5-二溴-3-甲基吡啶（49）的一般步驟：將原料懸浮于氫溴酸（200 mL, 48%水溶液）中，冷卻至-15℃。在保持反應(yīng)混合物溫度低于-15℃的條件下，緩慢滴加溴（95 g, 0.59 mol），隨后加入亞硝酸鈉（69 g, 1 mol）的水溶液（100 mL）。滴加完畢后，移除冷卻浴，室溫下攪拌反應(yīng)混合物3小時(shí)。再次冷卻至-15℃，用氫氧化鉀（112 g, 2 mol）的水溶液（500 mL）淬滅反應(yīng)。移除冷卻浴后，繼續(xù)攪拌1.5小時(shí)。用乙酸乙酯（3×300 mL）萃取產(chǎn)物，合并有機(jī)相，依次用水（2×200 mL）、飽和碳酸氫鈉水溶液（200 mL）洗滌，硫酸鈉干燥，減壓濃縮至干。將油狀殘余物溶于氯仿（100 mL），通過(guò)硅膠墊過(guò)濾，氯仿洗滌。合并濾液，減壓蒸發(fā)，得到淺黃色固體產(chǎn)物49（87 g, 94%），熔點(diǎn)38-40℃（文獻(xiàn)值：41-42℃）。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（300 MHz, CDCl3）δ 8.22（d, J = 2.4 Hz, 1H）, 7.61（d, J = 2.4 Hz, 1H）, 2.33（s, 3H）；13C NMR（75 MHz, CDCl3）δ 148.29, 143.05, 141.15, 137.15, 119.68, 22.06確認(rèn)。

參考文獻(xiàn)：

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