340825-13-0
340825-13-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
6-碘-Α-四氫萘酮
6-碘-1-四氫萘酮嗎
6-碘-ALPHA-四氫萘酮
6-碘-3,4-二氫萘-1(2H)-酮
6-碘-3,4-二氫-2H-萘-1-酮
6-Iodo-1-tetralone
6-iodotetralin-1-one
6-Iodo-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)
6-Iodo-3,4-dihydro-2H-phthalen-1-one
6-Iodo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
1(2H)-Naphthalenone, 3,4-dihydro-6-iodo-
6-iodo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
3470-53-9
340825-13-0
以6-氨基-1,2,3,4-四氫-1-萘酮為原料合成6-碘-3,4-二氫萘-1(2H)-酮的一般步驟如下：[合成實(shí)施例1-特定化合物的中間體的合成1]根據(jù)反應(yīng)式（方案），合成化合物（2）。6-氨基-1,2,3,4-四氫-1-萘酮（20g，119.0mmol）購自SIGMA Aldrich Co.，使用前未經(jīng)處理。將6-氨基-1,2,3,4-四氫-1-萘酮和15％HCl（96mL）加入500mL燒杯中。在冰浴冷卻下，保持反應(yīng)混合物溫度在5℃以下，緩慢滴加亞硝酸鈉水溶液（9.9g，143.0mmol溶于42mL水）。滴加完畢后，將混合物在0℃下攪拌30分鐘。隨后，一次性加入碘化鉀水溶液（23.7g，143.0mmol溶于77mL水）。移除冰浴，繼續(xù)攪拌反應(yīng)混合物2.5小時(shí)。然后，將混合物加熱至60℃維持0.5小時(shí)，直至氮?dú)馔Ｖ巩a(chǎn)生。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，用乙醚萃取三次。有機(jī)層依次用5％硫代硫酸鈉水溶液（100mL×3）和飽和鹽水（100mL×2）洗滌。有機(jī)層經(jīng)硫酸鈉干燥后過濾，濃縮濾液得到紅色油狀物。該油狀物通過硅膠柱色譜（洗脫劑：乙酸乙酯/己烷=9/1）純化，得到淡橙色固體。進(jìn)一步用2-丙醇重結(jié)晶，得到淡橙色結(jié)晶的化合物（2）（收率：11.4g，35.2％）?；衔铮?）的結(jié)構(gòu)通過以下分析結(jié)果確認(rèn)：1H NMR（500MHz，CDCl3，TMS，δ）：2.13（五重峰，2H，J=5.7Hz），2.64（t，2H，J=6.3Hz），2.92（t，2H，J=6.0Hz），7.66（d，1H，J=8.0Hz），7.67（s，1H），7.72（d，1H，J=8.0Hz）；熔點(diǎn)：74.0℃-75.0℃；質(zhì)譜：GC-MS m/z=272（M+）。分析結(jié)果與化合物（2）的結(jié)構(gòu)一致。
參考文獻(xiàn)：
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[5] Patent: WO2011/158953, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 144-146