3373-00-0
中文名稱
6-羥基-1,2,3,4-四氫喹啉
英文名稱
1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLIN-6-OL
CAS
3373-00-0
分子式
C9H11NO
分子量
149.19
MOL 文件
3373-00-0.mol
更新日期
2024/11/25 17:04:51
3373-00-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1,2,3,4-四氫喹啉-6-醇5-羥基-1,2,3,4-四氫喹啉
6-羥基-1,2,3,4-四氫喹啉
1,2,3,4-四氫-6-羥基喹啉
6-羥基-1,2,3,4-四氫喹啉6-HYDROXY-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE
英文別名
4-TETRAHYDROQUINOLIN-6-OL1,2,3,4-Tetrahydro-6-quinolinol
1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLIN-6-OL
1,2,3,4-Tetrahydroquinoline-6-ol
6-Quinolinol, 1,2,3,4-tetrahydro-
6-HYDROXY-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE
5-hydroxy-1,2,3,4-Tetrahydro-quinolin
6-hydroxy-1,2,3,4-Tetrahydro-quinolin
1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-ol hydrochloride
1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLIN-6-OL ISO 9001：2015 REACH
所屬類別
醫(yī)藥中間體：喹啉類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點160 °C
沸點337.5±31.0 °C(Predicted)
密度1.141±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度Methanol
酸度系數(shù)(pKa)11.48±0.20(Predicted)
形態(tài)固體
顏色米白色
制備方法
方法1
120-15-0
3373-00-0
以6-甲氧基-1,2,3,4-四氫喹啉為原料合成6-羥基-1,2,3,4-四氫喹啉的一般步驟：將6-甲氧基-1,2,3,4-四氫喹啉（3.00g，18.38mmol）溶解于50mL二氯甲烷中，在0℃條件下緩慢加入三溴化硼（13.81g，55.14mmol）。隨后將反應(yīng)體系升溫至15℃，持續(xù)攪拌2小時。反應(yīng)完成后，將反應(yīng)液濃縮，用5mL甲醇淬滅反應(yīng)。向反應(yīng)混合物中加入20mL飽和碳酸氫鈉溶液，攪拌30分鐘。用20mL乙酸乙酯萃取三次，合并有機相，并用無水硫酸鈉干燥。濃縮有機相，得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法（洗脫劑比例：石油醚/乙酸乙酯從3:1至1:1梯度洗脫）進行純化，最終得到6-羥基-1,2,3,4-四氫喹啉（1.95g，產(chǎn)率71.11%）。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（400MHz，DMSO-d6）確認：δ 8.24（s，1H），6.22-6.35（m，3H），4.93（br.s，1H），3.02-3.10（m，2H），2.57（t，J = 6.4 Hz，2H），1.67-1.80（m，2H）。
參考文獻：
[1] Patent: EP3293177, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0222; 0224
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 13, p. 3415 - 3418