33171-05-0
中文名稱
雙去甲氧基姜黃素
英文名稱
BIS(4-HYDROXYCINNAMOYL)METHANE
CAS
33171-05-0
分子式
C19H16O4
分子量
308.33
MOL 文件
33171-05-0.mol
更新日期
2025/08/06 20:54:30
33171-05-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
雙去甲氧基姜黃素二去甲氧基姜黃素
雙-二甲氧基姜黃素
雙去甲氧基姜黃素標(biāo)準(zhǔn)品
雙去甲氧基姜黃素, 來源于姜
雙去甲氧基姜黃素(雙脫氧基姜黃素,姜黃素III)
雙去甲氧基姜黃素BISDEMETHOXYCURCUMIN
(1E,6E)-1,7-雙(4-羥基苯基)-1,6-己二烯-3,5-二酮
英文別名
CURCUMIN 3Didemethoxycurcumin
BISDEMETHOXY CURCUMIN
BIS-DESMETHOXYCURCUMIN
DEMETHOXYCURCUMIN, BIS-
Bisdemethoxycurcumin(b)
(E,E)-BisdeMethoxycurcuMin
Bisdemethoxycurcumin(BDMC)
BIS(4-HYDROXYCINNAMOYL)METHANE
Bis(p-hydroxycinnamoyl)methane
所屬類別
生物化工：中草藥成分物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)221-223 ºC
沸點(diǎn)551.3±45.0 °C(Predicted)
密度1.285
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度可溶于DMSO（輕微）、甲醇（輕微、加熱）
酸度系數(shù)(pKa)8.50±0.46(Predicted)
形態(tài)固體
顏色橙色到深橙色
BRN3149384
穩(wěn)定性感光
InChIInChI=1S/C19H16O4/c20-16-7-1-14(2-8-16)5-11-18(22)13-19(23)12-6-15-3-9-17(21)10-4-15/h1-12,20-21H,13H2/b11-5+,12-6+
InChIKeyPREBVFJICNPEKM-YDWXAUTNSA-N
SMILESC(/C1=CC=C(O)C=C1)=C\C(=O)CC(=O)/C=C/C1=CC=C(O)C=C1
LogP3.155 (est)
制備方法
方法1
123-08-0
123-54-6
22608-12-4
通用方法：將乙酰丙酮（10 mmol）溶解于乙酸乙酯（30 mL）中，加入硼酸酐（5.0 mmol），隨后加入4-羥基苯甲醛（20 mmol）和硼酸三丁酯（40 mmol）。將反應(yīng)混合物在50℃下攪拌10分鐘。然后，在50℃下緩慢滴加正丁胺（5.0 mmol）的乙酸乙酯（5 mL）溶液，滴加完畢后將反應(yīng)溫度升至80℃，繼續(xù)攪拌4小時(shí)。反應(yīng)完成后，加入1N鹽酸（30 mL）淬滅反應(yīng)，繼續(xù)攪拌40分鐘。分離有機(jī)層，用水洗滌，無水硫酸鈉干燥。減壓蒸發(fā)溶劑，殘余物用甲醇重結(jié)晶，得到目標(biāo)產(chǎn)物雙去甲氧基姜黃素（1a或1b），為黃色固體。
參考文獻(xiàn)：
[1] Molecules, 2011, vol. 16, # 2, p. 1888 - 1900
[2] Molecules, 2014, vol. 19, # 10, p. 16349 - 16372
[3] Archiv der Pharmazie, 2004, vol. 337, # 1, p. 42 - 54
[4] Food Chemistry, 2010, vol. 119, # 4, p. 1435 - 1442
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 13, # 23, p. 6374 - 6380