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36062-04-1

中文名稱 四氫姜黃素
英文名稱 Tetrahydrocurcumin
CAS 36062-04-1
分子式 C21H24O6
分子量 372.41
MOL 文件 36062-04-1.mol
更新日期 2025/07/31 10:32:09
36062-04-1 結(jié)構(gòu)式 36062-04-1 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
氫姜黃素
四氫姜黃素
納米四氫姜黃素
四氫-姜黃色素
水溶性四氫姜黃素
生物活性四氫姜黃素
四氫姜黃素(標(biāo)準(zhǔn)品)
納米脂質(zhì)體四氫姜黃素
納米包裹輔酶四氫姜黃素
四氫姜黃素, 來(lái)源于姜黃
英文別名
LGB-TCH
Nsc687845
HZIV 81-2
SabiWhite-
Aids110028
Aids-110028
BioaActive THC
NanoActive THC
TetrahydrocucuMin
etrahydrocurcumin
所屬類別
天然產(chǎn)物:酚類

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀類白色結(jié)晶粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有機(jī)溶劑,來(lái)源于姜黃鱗莖。
熔點(diǎn)95-97 ºC
沸點(diǎn)564.1±45.0 °C(Predicted)
密度1.222
閃點(diǎn)196℃
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO(輕微)、甲醇(輕微、加熱)
酸度系數(shù)(pKa)9.12±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色淡黃色至黃色
BRN3485469
穩(wěn)定性感光
InChIInChI=1S/C21H24O6/c1-26-20-11-14(5-9-18(20)24)3-7-16(22)13-17(23)8-4-15-6-10-19(25)21(12-15)27-2/h5-6,9-12,24-25H,3-4,7-8,13H2,1-2H3
InChIKeyLBTVHXHERHESKG-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(C1=CC=C(O)C(OC)=C1)CC(=O)CC(=O)CCC1=CC=C(O)C(OC)=C1
LogP2.728 (est)

應(yīng)用領(lǐng)域

用途1
四氫姜黃素具有祛斑美白抗衰老的作用。

制備方法

方法1
姜黃素

458-37-7

四氫姜黃素

36062-04-1

以(1E,6E)-1,7-雙(4-羥基-3-甲氧基苯基)庚-1,6-二烯-3,5-二酮為起始原料合成四氫姜黃素的一般步驟:將1g鉑-鐵-鎳氫氧化物復(fù)合納米粒子催化劑與100g姜黃素加入裝有300ml乙醇的反應(yīng)燒瓶中,于24℃室溫條件下攪拌反應(yīng)1小時(shí)。反應(yīng)完成后,通過(guò)減壓蒸餾除去溶劑,得到98g淡黃色粘性物質(zhì)。將該物質(zhì)溶解于400ml乙醇中,隨后濃縮至150ml。將濃縮液置于冰箱中靜置結(jié)晶,最終獲得92.9g淡黃色固體產(chǎn)物,收率為92.9%。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: CN104496779, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0014; 0015; 0016; 0017; 0018-0023

[2] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 6, p. 495 - 497

[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 13, # 22, p. 6175 - 6181

[4] Bioscience, biotechnology, and biochemistry, 1995, vol. 59, # 9, p. 1609 - 1612

[5] Biochemical Pharmacology, 1996, vol. 52, # 4, p. 519 - 525

安全數(shù)據(jù)

WGK Germany3

常見(jiàn)問(wèn)題列表

姜黃根提取物
四氫姜黃素(Tetrahydrocurcumin,簡(jiǎn)稱THC)作為姜黃素在生物體內(nèi)產(chǎn)生的活躍和主要的代謝產(chǎn)物,由姜科植物姜黃根莖中分離出的姜黃素氫化而來(lái)。
四氫姜黃素為天然的姜黃根提取物中主要的美白活性成分,不僅具有最強(qiáng)的酪氨酸酶抑制活性,還具有極好的化學(xué)穩(wěn)定性,而且外觀為無(wú)味的白色粉末,從而克服了普通姜黃提取物化學(xué)不穩(wěn)定易使皮膚染色的缺陷。普通的姜黃提取物為黃色,化學(xué)穩(wěn)定性差,具有光敏性,在光照下,容易和皮膚發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使皮膚染色。
功效與作用
四氫姜黃素為天然功能性美白原料,具有抑制酪氨酸酶的強(qiáng)效活性,美白效果優(yōu)于我們熟知的熊果苷,能有效抑制氧自由基(oxygen free radicals)的生成并能清除已經(jīng)形成的自由基,具有明顯的抗氧化、抑制黑色素、修復(fù)祛斑、抗炎活性、阻斷炎癥過(guò)程等。此外,對(duì)自由基的抑制、對(duì)各種炎因子脂氧和酶、膠原蛋白酶、透明質(zhì)酸酶的抑制,體現(xiàn)了四氫姜黃素潛在的抗衰老功效。
安全性
四氫姜黃素添加到化妝品中對(duì)人體肌膚無(wú)刺激或致敏的副作用,且能安全有效地發(fā)揮其作用。
生物活性
Tetrahydrocurcumin 在姜黃 (Curcuma longa) 中發(fā)現(xiàn)的一種姜黃素,是由 Curcumin 還原產(chǎn)生的。Tetrahydrocurcumin 抑制 CYP2C9 和 CYP3A4。
靶點(diǎn)

CYP2C9

CYP3A4

Human Endogenous Metabolite

Autophagy

體外研究

Tetrahydrocurcumin (THC) has a number of attractive properties not shared with Curcumin that may make it superior. Tetrahydrocurcumin inhibited lipoxygenase as low as 1 μM. Tetrahydrocurcumin is tested for its ability to inhibit CYP2C9, CYP3A4, CYP1A2 and CYP2D6. Tetrahydrocurcumin yields dose-dependent inhibition of CYP2C9, and to a lesser extent, CYP3A4. Tetrahydrocurcumin exhibits maximum inhibition of CYP2C9 and CYP3A4 at 50 to 100 μM. Tetrahydrocurcumin does not show a consistent dose-response inhibition of CYP1A2 or CYP2D6 over the range of concentrations tested. In some cases, the percent inhibition exceeds 100%. The effect of Tetrahydrocurcumin on cancer cell viability is measured. Sup-T1 cells, T-cell lymphoblastic lymphoma cells, are treated with Tetrahydrocurcumin to determine its ability to induce growth inhibition using an MTS assay, and the corresponding IC50 values are in the mid-to-high micromolar range.

體內(nèi)研究

The serum Tetrahydrocurcumin (THC) concentration versus time curve shows that more than one absorption and distribution phase is present. Initially, a rapid absorption phase with an average Tmax of 6.8 μg/mL at 1 h is observed, followed by a short elimination phase. This is followed by two redistributions with two smaller Tetrahydrocurcumin maxima at 6 and 24 h. Both redistribution phases has similar maxima of about 1 μg/mL. The total amount of Tetrahydrocurcumin excrets unchanged in urine was up to 8 μg at 24 h.

四氫姜黃素價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/05/22HY-N0893四氫姜黃素
Tetrahydrocurcumin
36062-04-15mg500元
2025/05/22HY-N0893四氫姜黃素
Tetrahydrocurcumin
36062-04-110mM * 1mLin DMSO550元
2025/05/22HY-N0893四氫姜黃素
Tetrahydrocurcumin
36062-04-110mg800元
"36062-04-1" 相關(guān)產(chǎn)品信息
135-16-0 1072-72-6 52328-98-0 458-37-7 36062-05-2 134418-28-3 58546-54-6 2182-14-1 81422-93-7 82854-37-3 102040-03-9 471-80-7 65995-64-4 15401-69-1 50906-56-4 80681-45-4 55576-66-4 486-35-1