331646-98-1
331646-98-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
8-溴靛紅酸酐
8-溴-1H-苯并[D][1,3]噁嗪-2,4-二酮
8-溴-2H-3,1-苯并惡嗪-2,4(1H)-二酮
8-溴-1H-苯并[D] [1,3]惡嗪-2,4-二酮
8-Bromoisatoic anhydride
REF DUPL: 3-Bromoisatoic anhydride
8-bromo-1H-3,1-benzoxazine-2,4-dione
8-bromo-1H-3,1-benzoxazine-2,4-dione
8-BROMO-1H-BENZO[D][1,3]OXAZINE-2,4-DIONE
2H-3,1-Benzoxazine-2,4(1H)-dione, 8-bromo-
8-broMo-2,4-dihydro-1H-3,1-benzoxazine-2,4-dione
8-Bromo-2H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)-dione, 8-Bromo-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
32315-10-9
20776-51-6
331646-98-1
向裝有足球形PTFE攪拌棒（16mm×37mm）的500mL單頸圓底燒瓶中加入2-氨基-5-溴苯甲酸（10.0g，46.3mmol，1.0當(dāng)量），隨后加入四氫呋喃（230mL，0.2M）和固體三光氣（13.7g，46.3mmol，1.0當(dāng)量），形成懸浮液。將反應(yīng)容器置于裝有金屬加熱套的裝置中，反應(yīng)瓶頸部裝配24/40 Liebig冷凝器。以500rpm的轉(zhuǎn)速攪拌懸浮液，并將加熱套溫度設(shè)定為70℃。約30分鐘后，懸浮液變?yōu)榫?，隨后析出白色固體。將非均相反應(yīng)混合物靜置12小時(shí)，然后冷卻至室溫（25℃）。將漿液倒入裝有250mL去離子水并配備頂置式機(jī)械攪拌器（PTFE 75mm槳葉）的600mL燒杯中。在劇烈攪拌下，混合物變?yōu)榫?，隨后析出淡白色固體。通過布氏漏斗（直徑7.6cm，內(nèi)襯Whatman 1濾紙，70mm）進(jìn)行真空過濾收集固體，并用空氣吹掃5分鐘。將所得固體轉(zhuǎn)移至裝有圓柱形攪拌棒的250mL錐形瓶中，加入50mL甲醇。攪拌漿液10分鐘后，再次進(jìn)行真空過濾。將濾餅在真空條件下（0.1mmHg，25℃）干燥12小時(shí)，得到8-溴-1H-苯并[d][1,3]惡嗪-2,4-二酮（9b），為白色粉末，收率為90%。
參考文獻(xiàn)：
[1] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 14, p. 2529 - 2536
[2] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2015, vol. 63, # 31, p. 6883 - 6889
[3] Patent: WO2016/206101, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 58