117235-22-0

32774-29-1

以(5-溴-1H-吲哚-3-基)-乙酸甲酯為原料合成2-(5-溴-1H-吲哚-3-基)乙醇的一般步驟：向酯(5-溴-1H-吲哚-3-基)-乙酸甲酯（4 mmol，1當(dāng)量）的無水THF（50 mL）溶液中分批加入氫化鋁鋰（LiAlH4；16 mmol，4當(dāng)量），反應(yīng)溫度維持在0℃。將反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫并持續(xù)攪拌30分鐘。通過緩慢加入飽和Na2SO4水溶液淬滅過量的LiAlH4，同時保持溫度在約0℃。反應(yīng)混合物經(jīng)過濾，濾渣用THF洗滌。合并濾液后，減壓濃縮去除溶劑，殘余物用10% HCl溶液調(diào)節(jié)至pH 6，隨后用CHCl3萃取。合并有機(jī)層，用無水Na2SO4干燥，過濾后蒸發(fā)至干。粗產(chǎn)物通過快速柱色譜法純化，以EtOAc/己烷為洗脫劑，得到目標(biāo)產(chǎn)物2-(5-溴-1H-吲哚-3-基)乙醇。產(chǎn)率：83%；1H NMR（300 MHz，CDCl3）：δ 2.97（t，J = 18 Hz，2H），3.86-3.93（m，2H），4.09（t，J = 21 Hz，1H），7.09（d，J = 3 Hz，1H），7.22（d，J = 9 Hz，1H），7.75（s，1H），8.10（s，1H）；MS（APCI）：m/z 241.2 [M + H]+。

參考文獻(xiàn)：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 19, p. 6838 - 6850

[2] Patent: WO2011/14128, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 65