323578-37-6
323578-37-6 結構式
基本信息
N-BOC-6-甲基-3-氨基吡啶
(6-甲基吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯
tert-Butyl (6-methylpyridin-3-yl)
tert-butyl 6-methylpyridin-3-ylcarbamate
Tert butyl 6- methyl pyridine -3- carbamate
tert-butyl N-(6-methylpyridin-3-yl)carbamate
Carbamic acid, (6-methyl-3-pyridinyl)-, 1,1-
(6-Methyl-pyridin-3-yl)-carbaMic acid tert-butyl ester
(6-Methyl-3-Pyridinyl)-Carbamic Acid 1,1-Dimethylethyl Ester
Carbamic acid, N-(6-methyl-3-pyridinyl)-, 1,1-dimethylethyl ester
Carbamic acid, (6-methyl-3-pyridinyl)-, 1,1-dimethylethyl ester (9CI)
物理化學性質
制備方法
80287-53-2
24424-99-5
323578-37-6
步驟1. 合成(6-甲基吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯。在0℃下，向6-甲基吡啶-3-胺（25g，231mmol）的乙醇（100mL）溶液中緩慢滴加二碳酸二叔丁酯（55.5g，298mmol）。滴加完畢后，將反應混合物在室溫下攪拌過夜。通過TLC（展開劑：石油醚/乙酸乙酯，2:1）監(jiān)測反應進度，確認6-甲基吡啶-3-胺完全消耗。反應完成后，過濾反應混合物，濾餅用乙醇（30mL×3）洗滌。合并濾液，減壓濃縮，得到黃色殘余物。該殘余物通過柱色譜法（洗脫劑：石油醚/乙酸乙酯，4:1至1:1）純化，得到(6-甲基吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯（32.5g，收率67.4%），為白色固體。1H NMR（400MHz，CDCl3）δ 8.30（d，J = 2.0Hz，1H），7.86（br s，1H），7.10（d，J = 8.5Hz，1H），6.57（br s，1H），2.49（s，3H），1.51（s，9H）。步驟2. 合成外消旋-順式/反式-叔丁基(6-甲基哌啶-3-基)氨基甲酸酯。在氬氣保護下，向干燥的氫化瓶中加入氧化鉑（2.5g）。然后加入(6-甲基吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯（33g，158.5mmol）的乙酸（300mL）溶液，將所得混合物在50℃、55psi氫氣壓力下氫化30小時。通過TLC（展開劑：石油醚/乙酸乙酯，2:1）監(jiān)測反應進度，確認起始物料完全消耗。反應完成后，過濾反應混合物，濾餅用甲醇（50mL×2）洗滌。合并濾液，減壓蒸發(fā)，得到(6-甲基哌啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯（34g，收率100%），為黃色油狀物（順式/反式比例為2:1），該產物不經進一步純化直接用于下一步反應。LC/MS（M + H）215.2。
參考文獻：
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