3222-48-8
中文名稱
5-氰-2-甲基吡啶
英文名稱
5-CYANO-2-METHYLPYRIDINE
CAS
3222-48-8
分子式
C7H6N2
MDL 編號(hào)
MFCD00038042
分子量
118.14
MOL 文件
3222-48-8.mol
更新日期
2025/08/04 09:00:41
3222-48-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-氰-2-甲基吡啶5-氰基-2-甲基吡啶
英文別名
3-CYANO-6-METHYLPYRIDINE5-CYANO-2-METHYLPYRIDINE
5-CYANO-2-PICOLINE
6-METHYLNICOTINONITRILE
5-Cyano-2-picoline~6-Methylnicotinonitrile~6-Methylpyridine-3-carbonitrile
5-CYANO-2-METHYLPYRIDINE 99%
所屬類別
醫(yī)藥中間體：甲基吡啶物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)83-85°C
沸點(diǎn)216-217°C
密度1.08±0.1 g/cm3(Predicted)
閃點(diǎn)216-217°C
儲(chǔ)存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)2.51±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末晶體
顏色白色至淺黃色
BRN111235
InChIKeyPBLOYQAQGYUPCM-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)3222-48-8(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H301-H318
防范說(shuō)明P280-P301+P310+P330-P305+P351+P338+P310
危險(xiǎn)品標(biāo)志T+
危險(xiǎn)類別碼R22
安全說(shuō)明S26-S36/37/39
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)3439
WGK Germany1
Hazard NoteHarmful
危險(xiǎn)等級(jí)6.1
包裝類別III
海關(guān)編碼2933399990
制備方法
方法1
155265-57-9
3222-48-8
以2-溴-6-甲基煙腈為原料合成5-氰基-2-甲基吡啶的一般步驟：采用通用方法，使用Pd(OAc)2-PPh3、Pd2(dba)3-tbpf、Pd2(dba)3-DavePhos、Pd2(dba)3-P(t-Bu)3、Pd2(dba)3-XantPhos或Pd(OAc)2-XPhos作為催化劑系統(tǒng)。首先，通過(guò)鼓泡氬氣將無(wú)水THF（13.2 mL）脫氣幾分鐘，隨后加入Pd(OAc)2（7.2 mg，0.033 mmol，5 mol%）和PPh3（17.7 mg，0.132 mmol，20 mol%），并在室溫下攪拌所得混合物30分鐘。接著，依次加入鹵代雜環(huán)（0.66 mmol）、TMEDA（0.130 g，1.12 mmol，1.7當(dāng)量）和NaBH4（42.4 mg，1.12 mmol，1.7當(dāng)量）。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌或在氬氣保護(hù)下于65℃加熱適當(dāng)時(shí)間。反應(yīng)完成后，將殘余物溶于鹽水中，并用乙酸乙酯萃取。分離有機(jī)相，經(jīng)干燥后蒸發(fā)溶劑，最后通過(guò)快速色譜法（使用石油醚和乙酸乙酯的混合溶劑）純化殘余物，得到純的加氫脫鹵雜環(huán)產(chǎn)物。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 12, p. 1562 - 1565
[2] Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2014, vol. 393, p. 191 - 209