31795-93-4
31795-93-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
N-芐基-L-脯氨酸
1-芐基-L-脯氨酸
(S)-1-N-芐基脯氨酸
(S)-1-芐基吡咯烷-2-羧酸
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
100-44-7
147-85-3
31795-93-4
將L-脯氨酸（5.00 g，43.44 mmol，1.0當(dāng)量）和氫氧化鉀（9.78 g，174.3 mmol，4當(dāng)量）溶解于異丙醇（50 mL）中，于40℃攪拌至溶液澄清。隨后，加入芐基氯（8.25 g，7.50 mL，65.2 mmol，1.5當(dāng)量），繼續(xù)在40℃下攪拌反應(yīng)6小時(shí)。反應(yīng)完成后，用濃鹽酸水溶液中和反應(yīng)液至pH 5-6。中和后，加入氯仿（30 mL），混合物攪拌過夜。過濾除去生成的沉淀，沉淀用氯仿（30 mL）洗滌。合并有機(jī)相，真空蒸發(fā)溶劑。所得殘余物用丙酮（30 mL）處理，析出粗產(chǎn)物，過濾并用丙酮洗滌，得到白色固體產(chǎn)物（S）-1-芐基吡咯烷-2-羧酸（5.39 g，26.26 mmol，收率60%）。產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)如下：Rf 0.09（二氯甲烷:甲醇 = 9:1）；熔點(diǎn)175℃（文獻(xiàn)值167℃）；νmax（neat）/ cm-1 3041, 2992, 2969, 1634, 1450, 1375, 1311, 1190, 753, 704；1H NMR（300 MHz, D2O）δ 7.53（s, br, 5H, Ar-H）, 4.40（s, 2H, CH2Ph）, 4.01（dd, 1H, J = 6.7, 9.3 Hz, CHCO2H）, 3.73-3.58（m, 1H, CH2CH2aN）, 3.38-3.21（m, 1H, CH2CH2bN）, 2.62-2.41（m, 1H, CH2aCH）, 2.27-1.89（m, 3H, CH2bCH和CH2CH2N）；13C NMR（75 MHz, D2O）δ 173.54, 130.55, 130.05, 129.96, 129.25, 68.24, 58.30, 54.61, 28.79, 22.78；HRMS m/z（ESI）206.1215（[M + H]+，計(jì)算值206.1165）。
參考文獻(xiàn)：
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[3] Advanced Synthesis and Catalysis, 2014, vol. 356, # 10, p. 2203 - 2208
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[5] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 6, p. 1513 - 1520