1472-93-1

3155-43-9

以十八烷二酸二甲酯為原料合成1,18-十八烷二醇的一般步驟如下：在1000 mL三口燒瓶中，將十八烷二酸二甲酯（14.8 g，43.1 mmol，1.0當(dāng)量）溶解于700 mL無水四氫呋喃（THF）中，并將反應(yīng)體系冷卻至0℃。隨后，緩慢加入氫化鋁鋰（LiAlH4，4.1 g，107.8 mmol，2.5當(dāng)量）。將所得反應(yīng)混合物于室溫下攪拌1小時，隨后加熱回流6小時。反應(yīng)完成后，將混合物再次冷卻至0℃，并緩慢加入預(yù)冷的硫酸水溶液（4當(dāng)量硫酸相對于LiAlH4的12當(dāng)量水）于THF中的混合物進行淬滅反應(yīng)。過濾除去沉淀，并用THF（3×400 mL）洗滌固體。將濾液減壓濃縮，得到白色固體產(chǎn)物1,18-十八烷二醇（12.3 g，收率98%）。 1H NMR (400 MHz, THF-d8, TMS): δ (ppm) = 3.45 (dd, J = 11.35, 6.15 Hz, 4H, HO-CH2-CH2-), 2.49 (s, 2H, HO-CH2-), 1.46 (m, 4H, HO-CH2-CH2-), 1.39-1.25 (m, 24H, -CH2-(CH2)12-CH2-). 13C NMR (100 MHz, THF-d8, TMS): δ (ppm) = 62.7 (HO-CH2-), 34.3 (HO-CH2-CH2-), 30.9-30.7 (-CH2-(CH2)12-CH2-), 27.1 (HO-(CH2)2-CH2-). IR (cm-1): 3414, 3355, 2917, 2846, 1468, 1352, 1334, 1059, 1046, 1015, 979, 723. MS (EI): m/z (%) 計算值 C18H38O2Na: 309.2770; 實測值: 309.2770.

參考文獻：

[1] Journal of Controlled Release, 2014, vol. 185, # 1, p. 99 - 108

[2] Journal of the American Chemical Society, 2005, vol. 127, # 2, p. 636 - 642

[3] Journal of Organic Chemistry, 1956, vol. 21, p. 739,743,746

[4] Journal of the American Chemical Society, 1956, vol. 78, p. 3484,3485

[5] Journal of Organic Chemistry, 1956, vol. 21, p. 739,743,746

1,18-十八烷二醇是一種有用的研究化合物。