3083-77-0
3083-77-0 結構式
基本信息
2'-ARAURIDINE
ARABINOFURANOSYLURACIL
ARABINOSYL-URACIL
ARA-U
URACIL-1-BETA-D-ARABINOFURANOSIDE
URACIL BETA-D-ARABINOFURANOSIDE
1-beta-d-arabinofuranosyl-uraci
3h)-pyrimidinedione,1-beta-d-arabinofuranosyl-4(1h
arauridine
spongouridin
uracilarabinoside
1-β-D-Arabinofuranosyluracil
Uracil 1-β-D-arabinofuranoside
1-beta-D-arabinofuranosyl-(1H,3H)-pyrimidine-2,4-dione
URACIL B-D-ARABINOFURANOSIDE
Arabinfuranosyluracil
Uracil arabinofuranoside
1-b-D-Arabinofuranosyluracil
1-SS-D-ARABINOFURANOSYLURACIL
物理化學性質
常見問題列表
步驟一、2′，3′，5′-三-O-乙酰核糖尿嘧啶(2)的合成
在100mL三頸圓底燒瓶中，加1.0g(3.14mmol)四乙酰核糖和15mL1，2-二氯乙烷，冰浴冷卻至0℃，加入0.70g(2.69mmol)SnCl4與10mL1，2-二氯乙烷的懸濁液，迅速加入2，4-二甲硅烷基尿嘧啶1.0g(3.91mmol)，得淺黃色溶液，室溫反應30h。加1，2-二氯乙烷稀釋，飽和碳酸氫鈉溶液水解，所得凝乳狀溶液通過鋪有一層Al2O3的砂芯漏斗，抽濾，分出有機層，干燥、抽濾、濃縮，得糖漿狀物0.90g，收率69%。
步驟二、尿嘧啶核苷(3)的合成
將0.1g(4.35mmol)金屬鈉加入50mL無水甲醇中，冷卻至室溫，加入0.90g(2.43mmol)化合物2，室溫反應8h。用732#強酸性陽離子交換樹脂(H+)調節(jié)pH至5，過濾，濾液濃縮，乙醇重結晶得固體0.41g，收率70%，mp165℃～167℃。
步驟三、2，2′-脫水-1-(β-D-阿拉伯呋喃糖)尿嘧啶(4)的合成
在25mL單頸圓底燒瓶中，加入4mL干燥的DMF、1.98g(8.11mmol)尿嘧啶核苷(3)，浴溫80℃溶解后，加入2.16g(0.01mmol)碳酸二苯酯、20mg(0.24mmol)碳酸氫鈉，升至浴溫150℃，反應30min，趁熱倒入40mL無水乙醚中，冷卻后褐色油狀物質慢慢固化，傾出乙醚，重復二次，甲醇重結晶得產物1.25g，收率71.0%，mp248～250℃(文獻[9]:mp244～246℃)。
步驟四、1-(β-D-阿拉伯呋喃糖)尿嘧啶(5)的合成
向250mL單頸圓底燒瓶中，加入1.25g(5.53mmol)2，2′-脫水-1-(β-D-阿拉伯呋喃糖)尿嘧啶(4)、104mL體積分數(shù)為50%的乙酸，待固體完全溶解后，加入1mol·L-1氫氧化鈉水溶液7.3mL，靜置過夜，TLC檢測反應完全。用732#強酸性陽離子交換樹脂(H+)調節(jié)pH至5，樹脂用乙醇洗滌，合并濾液，濃縮后重結晶得晶體1.0g，收率74.1%，mp220～223℃(文獻:mp220～222℃)。