3066-86-2
3066-86-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
5-Br-Cytidine
5-BROMOCYTIDINE
5-Bromo-D-cytidine
Cytidine, 5-bromo-
5-BROMOCYTIDINE, HPLC PURIFIED, 98% PURE WITH HPLC UV CHROMATOGRAM
4-amino-5-bromo-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
物理化學(xué)性質(zhì)
常見問題列表
65-46-3
3066-86-2
以胞苷為原料合成4-氨基-5-溴-1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-二羥基-5-(羥甲基)四氫呋喃-2-基)嘧啶-2(1H)-酮的一般步驟如下：采用典型的溴化未保護(hù)核苷的方法，將1,3-二溴-5,5-二甲基乙內(nèi)酰脲(DBH, 323 mg, 1.13 mmol)加入到攪拌的胞苷(1d, 500 mg, 2.05 mmol)的N,N-二甲基甲酰胺(DMF, 5 mL)溶液中。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌20分鐘，或通過薄層色譜(TLC)監(jiān)測(cè)至起始原料完全消失且形成極性較小的產(chǎn)物為止。隨后，在減壓下蒸發(fā)揮發(fā)性溶劑，殘余物與乙腈(MeCN)共蒸發(fā)以去除殘留的DMF。所得淺色固體通過熱丙酮重結(jié)晶，得到目標(biāo)產(chǎn)物2d(500 mg, 產(chǎn)率75%)為無色晶體，其物理化學(xué)性質(zhì)與文獻(xiàn)報(bào)道一致。
參考文獻(xiàn)：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 30, p. 5634 - 5644
[2] Synthesis, 2009, # 23, p. 3957 - 3962
[3] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 26, p. 3333 - 3336
[4] Molecules, 2013, vol. 18, # 10, p. 12740 - 12750
[5] Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 2, p. 704 - 714