306-08-1
中文名稱
高香草酸
英文名稱
Homovanillic acid
CAS
306-08-1
EINECS 編號
206-176-7
分子式
C9H10O4
MDL 編號
MFCD00004350
分子量
182.17
MOL 文件
306-08-1.mol
更新日期
2025/06/12 09:42:43
306-08-1 結構式
基本信息
中文別名
4-羥基-3-甲氧基苯乙酸高香草酸
(4-羥基-3-甲氧基苯基)乙酸
4-羥基-3-甲氧基-Α-甲苯甲酸
高香蘭酸
高香草酸, 98+%
英文別名
3-METHOXY-4-HYDROXYPHENYL ACETIC ACID4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYLACETIC ACID
HOMOVANILLIC ACID
HOMOVANIUIC ACID
HVA
RARECHEM AL BO 0135
4-Hydroxy-3-methoxybenzeneacetic acid
4-hydroxy-3-methoxy-benzeneaceticaci
4-hydroxy-3-methoxy-Benzeneaceticacid
Acetic acid, (4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-
Homovanilic acid
Homovanillinic acid
Vanilacetic acid
Vanillacetic Acid
Homovanillic acid 4-Hydroxy-3-methoxyphenylacetic acid
4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYLACETIC
HOMORANILLIC ACID
HomovanillicAcid98%
Benzeneacetic acid, 4-hydroxy-3-methoxy-
2-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)acetic acid
所屬類別
化學試劑：芳香酸物理化學性質
外觀性狀類黃色結晶粉末，熔點141-145℃
熔點142-145 °C(lit.)
熔點142-145 °C(lit.)
沸點235.56°C (rough estimate)
密度1.1634 (rough estimate)
折射率1.4209 (estimate)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
儲存條件Store at RT.
溶解度可溶于DMSO（輕微）、甲醇（輕微、加熱）
酸度系數(pKa)4.39±0.10(Predicted)
形態(tài)結晶粉末
顏色白色至米色
水溶解性可溶于水
Merck14,4740
BRN2213447
穩(wěn)定性吸濕性
LogP0.330
EPA化學物質信息Homovanillic acid (306-08-1)
安全數據
上下游產品信息
常見問題列表
多巴胺的一種代謝產物
左旋多巴(levodo pa , LD)目前仍是治療帕金森病(Parkinso n' s Di sease , PD)最常用的藥物，其在體內經多巴脫羧酶作用生成多巴胺(dopamine ,DA)；高香草酸(homov anillic acid ,HVA)是單胺神經遞質多巴胺的主要代謝產物，化學名稱為3-甲氧基-4-羥基苯乙酸，是重要的生化酶檢測試劑，尿樣HVA測定是檢測腎上腺髓質功能狀態(tài)及其他部位是否存在嗜鉻組織的方法之一。若多巴胺和HVA均超過正常范圍，多提示惡性嗜鉻細胞瘤的可能性大。傳統(tǒng)觀念認為HVA作為代謝產物不具有生理活性，其臨床意義僅作為評價一些疾病嚴重程度及藥物治療療效指標上。然而，有資料顯示 HVA亦有一定藥理作用，如Bertorello A研究顯示HVA對Na+- K+-ATP酶活性有抑制作用，提示HVA體內水平變化亦可能具有一定的生理病理意義。另外，由于高香草酸是多巴胺的一種代謝產物，它在外周血中的水平可以反映多巴胺的活動情況，如有家族史的精神分裂癥病人腦脊液中HVA水平明顯高于沒有家族史的病人；有家族史的正常人腦脊液HVA顯著高于沒有家族史的正常人。因此腦脊液HVA測定對于估計人群患精神分裂癥的危險性是十分有價值的；帕金森癥中尿液中HVA的含量可以用來評價機體錳中毒的情況。高香草酸在生物化學方面的研究和應用一直都非?；钴S，近年來在作為藥物及作為藥物合成的重要中間體方面的研究也有許多報道。高香草酸的酚羥基醚化產物可用作免疫試劑，其單鈉鹽可作促吸收劑，其乙基酯與鋅、環(huán)氧樹脂等配合可作牙科手術的粘合劑，高香草酸的各種酯化產物和酰胺衍生物可作消炎鎮(zhèn)痛藥物。
圖1為高香草酸的結構式
檢測方法
高香草酸是人體內兒茶酚胺代謝的主要終末產物，隨尿液排出體外，檢測尿中HVA不僅可間接反映體內兒茶酚胺的分泌情況，同時對嗜鉻細胞瘤、神經母細胞瘤等兒茶酚胺分泌異常疾病的早期診斷及病情監(jiān)測有著重要的意義。測定尿液中HVA的方法較多，如比色法薄層色譜法以及電離子透入法，這些方法都較費時，且不能定量測定尿液中的這種酸，而氣相色譜法則需要進行衍生化處理，方法較復雜，不適合批量樣品的測定。方法1：近期的檢測方法主要是高效液相色譜-電化學檢測器法。色譜條件：反相液相色譜柱PLATISIL ODS（250 mm*4.6 mm，粒徑5.0 m），進樣量為10μL，熒光檢測激發(fā)波長為277 nm，發(fā)射波長為320 nm ，柱溫為室溫，流動相如表：
結果顯示，分離測定過程在15 min之內完成，高香草酸保留時間為6. 72min； 高香草酸檢出限為0.15 g/ml；線性范圍0~25g/ml；加標回收率為84.5 %~106.1%；相對標準偏差<3.44%。該方法各項指標均達到《生物材料分析方法的研制準則》的要求，能準確測定尿液中高香草酸的含量。
方法2：采用了一種基于三聯吡啶釕（Ru(bpy)32+）電化學發(fā)光的方法檢測HVA，該方法簡單、快速、穩(wěn)定、靈敏，其結果對兒茶酚胺分泌異常疾病的早期診斷及病情監(jiān)測有一定的指導意義。檢測機理為：
合成路線
首先，香蘭醛在堿性條件下與氯芐反應生成 3-甲氧基-4-芐氧基苯甲醛（II），II經異丙醇鋁或用硼氫化鈉還原，使II與甲醛在KOH溶液中進行歧化反應，生成III；III與氯化亞砜反應生成IV；然后與氰化鈉反應生成化合物V；堿性條件下水解再酸化得VI；最后用5% Pd-C作催化劑，無水乙醇作溶劑，常溫常壓下催化氫解得到I，具體反應過程如下：
圖2為高香草酸的合成路線
應用
1. 精神分類癥：一般認為血漿高香草酸（pHVA）約25 %～60 % 來源于中樞神經系統(tǒng)，通過測定 pHVA的動態(tài)變化，來了解精神分裂癥患者中樞 DA 的功能狀態(tài)更為切實可行。研究顯示經利培酮治療后 ，隨著臨床癥狀的改善其 PANSS總分明顯降低，而其 pHV A含量也明顯下降，二者之間呈正相關，觀察p HVA變化可能作為藥物療效的一個觀察指標。2. 神經母細胞瘤：神經母細胞瘤能分泌大量兒茶酚胺類物質，其中高香草 酸是兒茶酚胺最主要的終末代謝產物，測定24h尿液HVA總量曾是診斷神經母細胞瘤的經典方法。但尿中HVA的含受尿液濃縮、稀釋等因素影響很大，以單位容積中的濃度來表示結果不準確。故以往都是測定24h尿中含量表示其濃度， 但準確留取小兒24h尿液極其困難。肌酐（creatinine Cr）是肌酸的代謝終產物，由腎臟排泄，人體內源性肌酐含量極為恒定，故一般情況下24h尿液中其排泄量也恒定不受24h尿量影響，常用來校正尿中物質的濃度，避免尿量對物質濃度的影響。依據這個原理，留取隨機尿測定高香草酸和肌酐的比值（HVA/Cr），并以HVA/Cr表示HVA含量，可避免尿量對測定結果的影響，亦可避免留取24h尿液的不便和誤差。
3. 帕金森病：高香草酸是單胺神經遞質多巴胺的主要代謝產物，具有潛在生理及病理意義。研究顯示左旋多巴（LD）給藥后，紋狀體H A 濃度在LD 濃度恢復正常后仍維持在較高水平，且高于基礎水平 2 倍以上，提示 HVA 存在蓄積現象，即如以此給藥劑量間隔 6 h 給藥，大鼠中樞 HVA 濃度將不斷升高，而高濃度HVA 對機體特別是中樞神經是否有不良影響有待進一步研究。此外，臨床長期應用 LD 治療帕金森病患者時紋狀體 HVA 濃度是否亦存在蓄積現象，亦有待進一步研究證實。
4. 其他：近年來高香草酸在作為藥物及作為藥物合成的重要中間體方面的研究也有許多報道。高香草酸的酚羥基醚化產物可用作免疫試劑，其單鈉鹽可作促吸收劑，其乙基酯與鋅、環(huán)氧樹脂等配合可作牙科手術的粘合劑，高香草酸的各種酯化產物和酰胺衍生物可作消炎鎮(zhèn)痛藥物。
有關高香草酸的多巴胺的一種代謝產物、檢測方法、合成路線、應用是由Chemicalbook的王旭艷編輯整理。（2016-06-17)