2941-29-9

基本信息
2-cyanocyclopentanone
2-oxo-cyclopentanecarbonitril
2-oxocyclopentanecarbonitrile
cianociclopentanone
Cyclopentan-1-one-2-carbonitrile
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法

111-69-3

2941-29-9
以己二腈為原料合成環(huán)戊酮-2-甲腈的一般步驟: 中間體1:2-氧代環(huán)戊烷甲腈的合成 在室溫和氮?dú)獗Wo(hù)下,向攪拌中的己二腈(426 mL,370 mmol)和THF(600 mL)混合溶液中加入叔丁醇鉀(41.51 g,370 mmol)。反應(yīng)混合物攪拌8小時(shí)后,加入1M的H2F4溶液(19.72 mL,370 mmol),繼續(xù)在室溫下攪拌18小時(shí)。反應(yīng)完成后,加入NH4Cl水溶液(600 mL),用EtOAc(2×500 mL)萃取。合并有機(jī)層,經(jīng)Na2SO4干燥,減壓濃縮除去溶劑,得到黃色油狀物2-氧代環(huán)戊烷甲腈(29.31 g,269 mmol,收率73%)。 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ/ppm: 3.20 (1H, dd, J = 8.4 Hz, 10.2 Hz), 2.15-2.60 (5H, m), 1.92 (1H, m). MS (方法2): RT: 0.76 min, m/z 110.1 [M + H]+.
參考文獻(xiàn):
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[2] Tetrahedron Letters, 1984, vol. 25, # 7, p. 753 - 756
[3] Patent: WO2016/51193, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00187
[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 16, p. 4177 - 4180
[5] Angew. Chem., 2014, vol. 126, # 16, p. 4261 - 4264,4