28783-18-8
中文名稱
3-Bromothieno[3,2-c]pyridine
英文名稱
3-Bromothieno[3,2-c]pyridine
CAS
28783-18-8
分子式
C7H4BrNS
分子量
214.08
MOL 文件
28783-18-8.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:19

基本信息
中文別名
3-溴噻吩并[3,2-C]吡啶 英文別名
3-Bromothieno[3,2-c]pyridineThieno[3,2-c]pyridine, 3-bromo-
3-Bromo-5-aza-1-benzothiophene, 3-Bromo-5-azabenzo[b]thiophene
物理化學(xué)性質(zhì)
沸點317.6±22.0 °C(Predicted)
密度1.748±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
儲存條件2-8°C(protect from light)
酸度系數(shù)(pKa)3.62±0.40(Predicted)
形態(tài)solid
顏色Off-white
制備方法
方法1
![噻吩[3,2-C]并吡啶](/CAS/GIF/272-14-0.gif)
272-14-0
![3-Bromothieno[3,2-c]pyridine](/CAS/GIF/28783-18-8.gif)
28783-18-8
以噻吩并[3,2-c]吡啶為原料合成3-溴噻吩并[3,2-c]吡啶的一般步驟:將0.46 g噻吩并[3,2-c]吡啶(10.8 mmol)、907 mg NaHCO3(10.8 mmol)、2.82 g K2HPO4(16.2 mmol)和1.69 g MgSO4(14.04 mmol)置于燒瓶中,加入40 mL氯仿。將反應(yīng)混合物在回流條件下攪拌。緩慢加入0.72 mL溴(14.04 mmol),繼續(xù)攪拌過夜。反應(yīng)完成后,將冷卻的反應(yīng)混合物用CH2Cl2和水進行萃取,分離出的CH2Cl2層用Na2SO4干燥后蒸發(fā)溶劑。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜純化(洗脫劑比例:己烷:AcOEt = 5:1 → 己烷:AcOEt:2M NH3在MeOH中 = 10:3:1),得到660 mg 3-溴噻吩并[3,2-c]吡啶,收率29%。產(chǎn)物通過質(zhì)譜(m/e: 215 [M+1])和1H-NMR(CDCl3: δ 9.17 (m, 1H), 8.59 (m, 1H), 7.83 (d, 1H, J = 5.2 Hz), 7.52 (s, 1H) ppm)進行表征。
參考文獻:
[1] Patent: WO2006/107784, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 92
[2] Patent: US4902694, 1990, A