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28697-17-8

中文名稱 N-Boc-D-哌啶-2-羧酸
英文名稱 (R)-(+)-N-Boc-2-piperidinecarboxylic acid
CAS 28697-17-8
分子式 C11H19NO4
MDL 編號(hào) MFCD00237380
分子量 229.27
MOL 文件 28697-17-8.mol
更新日期 2025/08/04 10:33:20
28697-17-8 結(jié)構(gòu)式 28697-17-8 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
(D)-叔丁氧羰基-2-哌啶甲酸
BOC-D-高脯氨酸
BOC-D-哌啶-2-羧酸
(R)-(+)-1-叔丁氧羰基-2-哌啶羧酸
N-Boc-D-哌啶-2-羧酸
英文別名
1,2-PIPERIDINEDICARBOXYLIC ACID, 1-(1,1-DIMETHYLETHYL) ESTER, (2R)-
(2R)-1-(TERT-BUTOXYCARBONYL)HEXAHYDROPYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
(2R)-1-(TERT-BUTOXYCARBONYL)PIPERIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
2(R)-1-(TERT-BUTOXYCARBONYL)PIPERIDINECARBOXYLIC ACID
BOC-D-HOMOPROLINE
BOC-D-HOMOPRO-OH
BOC-D-HOPRO-OH
BOC-D-PIC(2)-OH
BOC-D-(+)-PIPECOLIC ACID
BOC-D-PIPECOLIC ACID
BOC-D-PIPECOLINIC ACID
BOC-D-PIPERIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
BOC-D-PIP-OH
BOC-(R)-(+)-PIPERIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
BOC-R-PIP-OH
(D)-N-BOC-PIPECOLIC ACID
(D)-N-(T-BUTOXYCARBONYL)PIPECOLIC ACID
(D)-N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)PIPECOLIC ACID
N-ALPHA-T-BOC-D-PIPECOLIC ACID
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-D-HOMOPROLINE
所屬類別
生物化工:BOC-氨基酸

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)116-119 °C(lit.)
比旋光度68 º (c=1 in acetic acid)
沸點(diǎn)353.2±35.0 °C(Predicted)
密度1.164±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Store at RT.
溶解度溶于0.3g/2ml二甲基甲酰胺。
酸度系數(shù)(pKa)4.03±0.20(Predicted)
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色白色至棕色
旋光度 (Optical Rotation)[α]23/D 63.5±3°, c = 1 in acetic acid
BRN480023
InChIKeyJQAOHGMPAAWWQO-MRVPVSSYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)28697-17-8(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38
安全說(shuō)明S26-S36
WGK Germany3
危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT
海關(guān)編碼29339900

制備方法

方法1
二碳酸二叔丁酯

24424-99-5

D-(+)-2-哌啶酸

1723-00-8

N-Boc-D-哌啶-2-羧酸

28697-17-8

以二碳酸二叔丁酯和D-(+)-2-哌啶酸為原料合成(R)-1-(叔丁氧羰基)哌啶-2-羧酸的一般步驟如下:向1000 mL圓底燒瓶中加入D-(+)-2-哌啶酸(8.0 g,0.062 mol)、二碳酸二叔丁酯(14.8 g,0.068 mol)、碳酸氫鈉(26.04 g,0.310 mol)和甲醇(400 mL)。將混合物在室溫下攪拌反應(yīng)24小時(shí)。反應(yīng)完成后,通過(guò)減壓蒸餾除去甲醇。殘余物用水溶解,隨后用乙醚洗滌三次。用飽和硫酸氫鉀溶液調(diào)節(jié)水相pH至2,然后用二氯甲烷萃取三次。合并有機(jī)相,用飽和食鹽水洗滌三次,經(jīng)無(wú)水硫酸鈉干燥后濃縮。粗產(chǎn)物通過(guò)硅膠柱色譜純化,洗脫劑為石油醚/乙酸乙酯/乙酸混合溶劑,最終得到12.48 g白色固體產(chǎn)物,產(chǎn)率為87.8%。產(chǎn)物經(jīng)1H-NMR(400 MHz, DMSO)和EI-MS表征:1H-NMR δ 12.71 (1H, s), 4.61 (1H, d, J = 28.8 Hz), 3.82 (1H, d, J = 12 Hz), 2.93 (1H, m), 2.06 (1H, s), 1.62 (3H, m), 1.39 (11H, m); EI-MS m/z: 229.1 [M]+。

參考文獻(xiàn):

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 4, p. 591 - 601

[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1992, vol. 35, # 9, p. 1550 - 1557

[3] ChemMedChem, 2013, vol. 8, # 4, p. 577 - 581

[4] Patent: EP2805947, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0074-0075

[5] Patent: US2015/126500, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0127; 0128

常見(jiàn)問(wèn)題列表

概述
N-Boc-D-哌啶-2-羧酸 是一種生化試劑,可作為生物材料或有機(jī)化合物,用于生命科學(xué)相關(guān)研究。

知名試劑公司產(chǎn)品信息

N-Boc-D-哌啶-2-羧酸價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/05/22H51961N-Boc-D-哌啶-2-羧酸, 98%
N-Boc-D-pipecolinic acid, 98%
28697-17-85g814元
2025/05/22H51961N-Boc-D-哌啶-2-羧酸, 98%
N-Boc-D-pipecolinic acid, 98%
28697-17-825g2209元
2025/05/2239925(R)-(+)-N-Boc-哌啶-2-羧酸
(R)-(+)-N-BOC-2-Piperidinecarboxylic acid, 98%, Thermo Scientific Chemicals
28697-17-81g576元
"28697-17-8" 相關(guān)產(chǎn)品信息
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