28697-11-2
中文名稱
(L)-N-CBZ-哌啶甲酸
英文名稱
(L)-N-(BENZYLOXYCARBONYL)PIPECOLIC ACID
CAS
28697-11-2
分子式
C14H17NO4
MDL 編號
MFCD01863645
分子量
263.29
MOL 文件
28697-11-2.mol
更新日期
2024/09/28 13:35:06

基本信息
中文別名
Z-L-高脯氨酸(L)-N-CBZ-哌啶甲酸
N-CBZ-S-哌啶-2-羧酸
(L)-N-CBZ-2-哌啶甲酸
(S)-(-)-1-CBZ-2-哌啶羧酸
(S)-(-)-1-CBZ-2-哌啶甲酸
(S)-(-)-N-芐氧羰基哌啶-2-甲酸
(S)-(-)-1-CBZ-2-哌啶甲酸,97%
(S)-(-)-1-CBZ-2-哌啶甲酸(L)-N-CBZ-2-哌啶甲酸
英文別名
(L)-N-(BENZYLOXYCARBONYL)PIPECOLIC ACID物理化學性質(zhì)
熔點111-115 °C(lit.)
沸點443.9±45.0 °C(Predicted)
密度1.265
儲存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)4.01±0.20(Predicted)
旋光度 (Optical Rotation)[α]22/D 59°, c = 2 in acetic acid
CAS 數(shù)據(jù)庫28697-11-2(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
合成方法

60369-19-9

28697-11-2
方法B:(S)-哌啶-1,2-二羧酸1-芐基酯的合成 1. 在0℃下,向攪拌中的(S)-哌啶-1,2-二羧酸1-芐基酯2-甲酯(8.0g,28.8mmol)的MeOH(75mL)和水(38mL)混合溶液中,緩慢加入粉末狀KOH(1.78g,31.7mmol)。 2. 將反應混合物在室溫下攪拌16小時。 3. 反應完成后,真空除去MeOH。 4. 將殘余物用水稀釋,并用DCM洗滌。 5. 水層用1.0M HCl酸化至pH<7,隨后用乙酸乙酯萃取三次。 6. 合并有機萃取液,用無水Na2SO4干燥,過濾后真空濃縮,得到(L)-N-CBZ-哌啶甲酸,為淺黃色油狀物(7.6g,收率100%)。 產(chǎn)物表征: 1H NMR(400MHz,CD3OD)δ1.36-1.61(2H,m),1.70-1.85(3H,m),2.28-2.40(1H,m),3.05-3.26(1H,m),4.06-4.14(1H,m),4.89-5.26(4H,m),7.37-7.48(5H,m); 13C NMR(100MHz,CD3OD)δ20.5,20.6(CH2),24.6,24.7(CH2),26.6(CH2),41.8,41.9(CH2),54.5,54.7(CH),67.2,67.3(CH2),127.6(CH),127.9(CH),128.4(CH),136.9(C),173.4(CO)。 注:方法C未提供詳細信息。
參考文獻:
[1] Patent: US2002/61853, 2002, A1
[2] Patent: US2003/96737, 2003, A1