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286961-15-7

中文名稱 N-芐氧羰基-3,6-二氫-2H-吡啶-4-硼酸頻哪醇酯
英文名稱 4-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-[1,3,2]DIOXABOROLAN-2-YL)-3,6-DIHYDRO-2H-PYRIDINE-1-CARBOXYLIC ACID BENZYL ESTER
CAS 286961-15-7
分子式 C19H26BNO4
分子量 343.23
MOL 文件 286961-15-7.mol
更新日期 2025/08/05 09:54:15
286961-15-7 結(jié)構(gòu)式 286961-15-7 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
N-CBZ-1,2,3,6-四氫吡啶-4-硼酸頻哪醇酯
N-CBZ-3,6-二氫-2H-吡啶-4-硼酸頻哪醇酯
N-芐氧羰基-3,6-二氫-2H-吡啶-4-硼酸頻哪醇酯
N-CBZ--1,2,5,6-四氫吡啶-4-硼酸頻哪醇酯
3,6-二氫-2H-吡啶-1-N-CBZ-4-硼酸頻吶醇酯
1-芐氧羰基-1,2,3,6-四氫-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環(huán)-2-基)吡啶
4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環(huán)戊硼烷-2-基)-5,6-二氫吡啶-1(2H)-甲酸芐酯
英文別名
Benzyl 4-(4,4,5,5-Tetrameth
N-Cbz-1,2,5,6-tetrahydropyridine-4-boronic acid
N-Cbz-3,6-Dihydro-2H-pyridine-4-boronic acid pinacol ester
1-Cbz-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-ylboronic acid picol ester
1-Cbz-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-boronic Acid Pinacol Ester
N-Cbz-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-boronic acid, pinacol ester
[1-Cbz-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-yl]boronic acid pinacol ester
1-Benzyloxycarbonyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-boronicacidpinacolester,98%
1,2,3,6-Tetrahydropyridine-4-boronic acid, pinacol ester, N-CBZ protected 97%
1-Benzyloxycarbonyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-boronic acid pinacol ester, 98%
所屬類別
醫(yī)藥中間體:二氫吡啶

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)88-90℃
沸點(diǎn)418.2±55.0 °C(Predicted)
密度1.13
儲存條件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
酸度系數(shù)(pKa)-1.26±0.40(Predicted)
形態(tài)固體
顏色米白色
InChIInChI=1S/C19H26BNO4/c1-18(2)19(3,4)25-20(24-18)16-10-12-21(13-11-16)17(22)23-14-15-8-6-5-7-9-15/h5-10H,11-14H2,1-4H3
InChIKeyQDSFHRPYZPQWEJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1N(C(OCC2=CC=CC=C2)=O)CC=C(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)C1
CAS 數(shù)據(jù)庫286961-15-7

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼36/37/38
安全說明26-37
TSCANo
海關(guān)編碼2933399990

應(yīng)用領(lǐng)域

用途1
用于有機(jī)合成,也用作溶劑

制備方法

方法1
聯(lián)硼酸頻那醇酯

73183-34-3

1(2H)-Pyridinecarboxylic acid, 3,6-dihydro-4-[[(trifluoroMethyl)sulfonyl]oxy]-, phenylMethyl ester

286961-24-8

N-芐氧羰基-3,6-二氫-2H-吡啶-4-硼酸頻哪醇酯

286961-15-7

以聯(lián)硼酸頻那醇酯和化合物(CAS: 286961-24-8)為原料,按照Tetrahedron Lett中報道的方法合成N-芐氧羰基-3,6-二氫-2H-吡啶-4-硼酸頻哪醇酯。具體步驟如下:向反應(yīng)瓶中加入雙(頻哪醇合)乙硼烷(338 mg,1.33 mmol)、乙酸鉀(356 mg,3.63 mmol)、[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)(PdCl2dppf;30 mg,0.04 mmol)和1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵(20 mg,0.04 mmol),隨后加入實(shí)施例58A的產(chǎn)物(440 mg,1.21 mmol)于脫氣的1,4-二惡烷(7 mL)中。將反應(yīng)混合物在80℃下加熱16小時,之后冷卻至23℃,用水稀釋,并用二氯甲烷(3×)萃取。合并有機(jī)相,用無水硫酸鈉干燥,過濾后減壓濃縮濾液。殘余物通過硅膠快速柱色譜純化(洗脫劑:20%乙酸乙酯/己烷),得到目標(biāo)產(chǎn)物N-芐氧羰基-3,6-二氫-2H-吡啶-4-硼酸頻哪醇酯(323 mg,收率78%)。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR(300 MHz, CDCl3)和質(zhì)譜(ESI)確認(rèn):1H NMR δ 1.25(s, 12H), 2.24(m, 2H), 3.52(dd, 2H, J = 5.7, 5.7 Hz), 4.03(dd, 2H, J = 6 Hz), 5.14(s, 2H), 6.46(br m, 1H), 7.32(m, 5H); MS(ESI)m/e 344(M + H)+。

參考文獻(xiàn):

[1] Tetrahedron Letters, 2000, vol. 41, # 19, p. 3705 - 3708

[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 25, p. 7450 - 7465

[3] Patent: US2003/229094, 2003, A1. Location in patent: Page 76

[4] Patent: US2003/232836, 2003, A1. Location in patent: Page 52

[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 13, # 8, p. 2859 - 2872

N-芐氧羰基-3,6-二氫-2H-吡啶-4-硼酸頻哪醇酯價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/05/22H64891N-芐氧羰基-3,6-二氫-2H-吡啶-4-硼酸頻哪醇酯
1-Benzyloxycarbonyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-boronic acid pinacol ester, 98%
286961-15-71g1996元
2025/05/22HY-32685N-芐氧羰基-3,6-二氫-2H-吡啶-4-硼酸頻哪醇酯
N-Cbz-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-boronic acid pinacol ester
286961-15-75 g178元
2025/05/22HY-32685N-芐氧羰基-3,6-二氫-2H-吡啶-4-硼酸頻哪醇酯
N-Cbz-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-boronic acid pinacol ester
286961-15-710 g320元
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