274693-53-7
274693-53-7 結構式
基本信息
替卡格雷中間體C2
替格瑞洛雜質138
替格瑞洛起始物料G雜質8
N-[(3AS,4R,6S,6AR)-四氫-6-羥基-2,2-二甲基-4H-環(huán)戊烯并-1,3-二氧戊
N-[(3AS,4R,6S,6AR)-四氫-6-羥基-2,2-二甲基-4H-環(huán)戊烯并-1,3-二氧戊環(huán)-4-基]氨基甲酸芐酯
CarbaMic acid,N-[(3aS,4R,6S,6aR)-tetrahydro-6-hydroxy-2,2-
Benzyl [(3aS,4R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetra-hydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]ca
benzyl N-[(3aS,4R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-hexahydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]carbamate
benzyl((3aS,4R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)carbamate
Benzyl((3aS, 4R, 6S, 6aR)-6-hydroxy-2,2-diMethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[1,3]-dioxol-4yl)carbaMate
((3AS 4R 6S 6AR)6-HYDROXY-2,2-DIMETHYL-TETRAHYDROCYCLOPENTA(1,3)DIOXOL 4,YL)CARBAMIC ACID BENZYL ESTER
N-[(3aS,4R,6S,6aR)-tetrahydro-6-hydroxy-2,2-diMethyl-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-yl]-,phenylMethyl ester
N-[(3aS,4R,6S,6aR)-Tetrahydro-6-hydroxy-2,2-dimethyl-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-yl]carbamicacid phenylmethyl ester
Phenylmethyl ester N-[(3aS,4R,6S,6aR)-tetrahydro-6-hydroxy-2,2-dimethyl-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-yl]-Carbamic acid
物理化學性質
制備方法
501-53-1
155899-66-4
274693-53-7
步驟7: 在0℃條件下，向(3aR,4S,6R,6aS)-6-氨基-2,2-二甲基四氫-3aH-環(huán)戊二烯并[d][1,3]二氧雜環(huán)戊烯-4-醇（17.0g，98.15mmol，1.00當量）和碳酸鈉（20.8g，196.24mmol，2.00當量）的四氫呋喃:水（5:1，600mL）混合溶液中，緩慢加入氯甲酸芐酯（18.4g，107.86mmol，1.05當量）。反應完成后，用乙酸乙酯（3×200mL）進行萃取，合并有機相，經(jīng)標準后處理得到標題化合物N-[(3aS,4R,6S,6aR)-四氫-6-羥基-2,2-二甲基-4H-環(huán)戊烯并-1,3-二氧戊環(huán)-4-基]氨基甲酸芐酯，為白色固體（20.5g，產(chǎn)率68%）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（300MHz，CDCl3）表征，δ：7.30-7.39（m，5H），5.20（s，2H），4.60（d，J=5.4Hz，1H），4.50（d，J=5.4Hz，1H），4.27（s，1H），4.19（d，J=5.7Hz，1H），2.26（m，1H），1.71（d，J=14.4Hz，1H），1.47（s，3H），1.28（s，3H）。
參考文獻：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 21, p. 6013 - 6018
[2] Patent: WO2011/17108, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 38
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 11, p. 3598 - 3602
[4] Patent: WO2012/138981, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 38
[5] Patent: CN106279095, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0023; 0046
常見問題列表
N-[(3AS,4R,6S,6AR)-四氫-6-羥基-2,2-二甲基-4H-環(huán)戊烯并-1,3-二氧戊環(huán)-4-基]氨基甲酸芐酯是一種有用的手性構建基。通過氧化/立體選擇性還原合成了替格瑞洛的全順式碳環(huán)前體。
N-[(3AS,4R,6S,6AR)-四氫-6-羥基-2,2-二甲基-4H-環(huán)戊烯并-1,3-二氧戊環(huán)-4-基]氨基甲酸芐酯為羧酸酯類衍生物，可用作醫(yī)藥中間體。