27466-83-7

基本信息
4-溴-N-甲基苯甲酰胺
N-甲基-4-溴苯甲酰胺
N-Methyl-p-bromobenzamide
N-Methyl 4-bromobenzamide
4-Bromo-N-methylbenzamide
benzamide, 4-bromo-N-methyl-
4-Bromo-N-methylbenzamide 98%
4-bromo-N-methylbenzamide(SALTDATA: FREE)
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法

586-75-4

74-89-5

27466-83-7
以4-溴苯甲酰氯和一甲胺為原料合成N-甲基-4-溴苯甲酰胺的一般步驟如下:將4-溴苯甲酰氯(5.0 g,22.8 mmol)溶解于二氯甲烷(DCM,100 mL)中,隨后加入三乙胺(TEA,7.0 mL,50.2 mmol)。在攪拌下,緩慢滴加甲胺的THF溶液(20 mL,2.0 N)。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌1小時(shí)后,用2.0 N鹽酸(50 mL)淬滅反應(yīng)。用二氯甲烷(2×100 mL)萃取反應(yīng)混合物,合并有機(jī)相并用無水硫酸鈉干燥。減壓濃縮除去溶劑,得到白色固體產(chǎn)物N-甲基-4-溴苯甲酰胺(4.8 g,收率98%)。產(chǎn)物經(jīng)核磁共振氫譜(299.954 MHz,CDCl3)確認(rèn):δ 7.62(d,2H),7.55(d,2H),6.16(s,3H),3.00(d,6H);質(zhì)譜(m/z):215。
參考文獻(xiàn):
[1] Patent: WO2006/64251, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 60-61
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 11, p. 4860 - 4882
[3] Tetrahedron, 1973, vol. 29, p. 1073 - 1081
[4] Patent: US5654299, 1997, A
[5] Tetrahedron Letters, 2008, vol. 49, # 11, p. 1725 - 1728