2717-76-2
2717-76-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
CBZ-L-色氨酸甲酯
N-CBZ-L-色氨酸甲酯
N-芐氧羰基-L-色氨酸甲酯
(S)-2-(((芐氧基)羰基)氨基)-3-(1H-吲哚-3-基)丙酸甲酯
Cbz-L-Trp-OMe
Z-TRP-OME USP/EP/BP
Cbz-L-Tryptophan-methyl ester
Z-L-tryptophan beta-Methyl ester
N-Carbobenzoxy-L-tryptophan methyl ester
L-Tryptophan, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-, methyl ester
(S)-methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
methyl (2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
67-56-1
7432-21-5
2717-76-2
在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將(S)-N-芐氧基羰基-L-色氨酸（2.45 g, 7.2 mmol）懸浮于10 mL無水二氯甲烷中，加入4-二甲氨基吡啶（DMAP, 0.1 g, 0.82 mmol）和甲醇（0.28 g, 11.8 mmol）。將反應(yīng)混合物冷卻至0℃，緩慢滴加溶解于二氯甲烷的N,N'-二環(huán)己基碳二亞胺（DCC）溶液。滴加完畢后，將反應(yīng)體系逐漸升溫至室溫并持續(xù)攪拌12小時。反應(yīng)完成后，通過過濾去除不溶物，濾液經(jīng)減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過快速柱色譜法（洗脫劑：正己烷/乙酸乙酯，4:1至2:1梯度洗脫）純化，得到目標(biāo)化合物(S)-2-(((芐氧基)羰基)氨基)-3-(1H-吲哚-3-基)丙酸甲酯（2.5 g, 98%）為無色油狀物。薄層色譜（TLC）Rf = 0.19（展開劑：乙酸乙酯/正己烷=1:2）。核磁共振氫譜（1H NMR, 300 MHz, CDCl3）：δ 8.94（寬峰, 1H）, 7.49（d, J = 7.7 Hz, 1H）, 7.25-6.98（多重峰, 9H）, 6.81（單峰, 1H）, 5.84（d, J = 8.7 Hz, 1H）, 4.98（d, J = 3.2 Hz, 2H）, 4.68（四重峰, J = 7.3 Hz, 1H）, 3.25（單峰, 3H）, 3.21（多重峰, 2H）。核磁共振碳譜（13C NMR, 75 MHz, CDCl3）：δ 172.2, 155.9, 141.8, 136.8, 134.9, 128.6, 127.8, 126.9, 123.4, 122.3, 120.0, 118.4, 112.1, 109.4, 67.0, 65.1, 55.1。傅里葉變換紅外光譜（FTIR, KBr, 純樣）：ν 1707, 1508, 1456, 1436, 1215, 742 cm-1。高分辨質(zhì)譜（HRMS, EI）：計算值C20H20O4N2 [M]+ 352.1418，實(shí)測值352.1425。
參考文獻(xiàn)：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2003, vol. 1, # 20, p. 3492 - 3494
[2] Advanced Synthesis and Catalysis, 2010, vol. 352, # 7, p. 1107 - 1112
[3] Patent: US2011/269972, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 18-19