263707-16-0
263707-16-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
ESI 09
ESI-09
(E)-2-(5-(tert-butyl)isoxazol-3-yl)-N-(3-chlorophenyl)-2-oxoacetohydrazonoyl cyanide
(E)-3-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-2-(2-(3-chlorophenyl)hydrazono)-3-oxopropanenitrile
alpha-[(3-Chlorophenyl)hydrazono]-5-(1,1-dimethylethyl)-beta-oxo-3-isoxazolepropanenitrile
α-[2-(3-Chlorophenyl)hydrazinylidene]-5-(1,1-dimethylethyl)-b-oxo-3-isoxazolepropanenitrile
α-[(2-(3-Chlorophenyl)hydrazinylidene]-5-(1,1-dimethylethyl)-β-oxo-3-isoxazolepropanenitrile
3-Isoxazolepropanenitrile, α-[2-(3-chlorophenyl)hydrazinylidene]-5-(1,1-dimethylethyl)-β-oxo-
3-?Isoxazolepropanenitr?ile, α-?[2-?(3-?chlorophenyl)?hydrazinylidene]?-?5-?(1,?1-?dimethylethyl)?-?β-?oxo-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
1423915-00-7
108-42-9
263707-16-0
1. 在-5℃下，將3-氯苯胺（30mg，0.24mmol）溶于1mL冷卻的溶劑中。 2. 向上述溶液中加入0.24mL 1N HCl（aq.），形成酸性苯胺溶液。 3. 緩慢滴加1mL亞硝酸鈉（16mg，0.24mmol）的水溶液至酸性苯胺溶液中，生成芳基重氮鹽溶液。 4. 向芳基重氮鹽溶液中加入乙酸鈉（33mg，0.4mmol），隨后加入1mL粗3-(5-叔丁基異惡唑-3-基)-3-氧代丙腈（38mg，0.2mmol）的乙醇溶液。 5. 將反應(yīng)混合物在0℃下攪拌5分鐘，然后倒入10mL水中，并用乙酸乙酯（20mL）萃取。 6. 有機(jī)層用無(wú)水Na2SO4干燥，過(guò)濾后減壓濃縮。 7. 殘留物通過(guò)硅膠短柱色譜純化，使用己烷/乙酸乙酯（2:1）作為洗脫劑，得到目標(biāo)產(chǎn)物2-(5-(叔丁基)異惡唑-3-基)-N-(3-氯苯基)-2-氧代乙亞肼基氰化物（40mg，61%收率），為黃色固體，熔點(diǎn)為146-147℃。 8. HPLC分析顯示產(chǎn)物純度為99.6%（保留時(shí)間fR=21.72分鐘）。 9. 產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)通過(guò)1H NMR、13C NMR和HRMS（ESI）確認(rèn)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 12, p. 1546 - 1549
[2] Patent: WO2013/119931, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0214
常見(jiàn)問(wèn)題列表
| Target | Value |
|
EPAC2
(Cell-free assay) | 1.4 μM |
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EPAC1
(Cell-free assay) | 3.2 μM |
ESI-09，一種新型非環(huán)狀核苷酸EPAC拮抗劑，能夠特異性阻斷細(xì)胞內(nèi)EPAC介導(dǎo)的Rap1活化和Akt磷酸化，以及EPAC介導(dǎo)的胰腺β細(xì)胞中胰島分泌。另一方面，ESI-09不抑制AsPC1細(xì)胞中表皮生長(zhǎng)因子(EGF)誘導(dǎo)的Akt磷酸化。在胰腺癌細(xì)胞中，ESI-09通過(guò)劑量依賴性降低007-AM誘導(dǎo)的細(xì)胞粘附而抑制細(xì)胞遷移和侵襲。 ESI-09顯著降低人臍靜脈內(nèi)皮細(xì)胞中總細(xì)菌數(shù)。 ESI-09有效拮抗CPT-cAMP 誘導(dǎo)的Schwann細(xì)胞(SC)分化以及髓鞘的形成。在SC神經(jīng)元培養(yǎng)基中，ESI-09顯著降低O1陽(yáng)性和MBP陽(yáng)性的數(shù)量，而不影響神經(jīng)元或SCs自身的健康。