945607-88-5

25797-03-9

以化合物（CAS: 945607-88-5）為原料合成2-苯基-4-氮雜吲哚的一般步驟：在攪拌條件下，將三氯化磷（0.02 mL，密度1.57，0.22 mmol）緩慢滴加至吡啶N-氧化物（12 mg，0.038 mmol）的氯仿（1 mL）溶液中。將反應混合物加熱至80℃并維持此溫度反應7小時。反應完成后，向混合物中加入冰塊，隨后用飽和碳酸氫鈉水溶液調(diào)節(jié)pH至10以中和反應體系。繼續(xù)攪拌30分鐘后，用氯仿（3×15 mL）進行萃取。合并有機層，用鹽水洗滌，以無水硫酸鎂干燥，過濾后減壓濃縮。通過柱色譜法純化粗產(chǎn)物，洗脫劑為100%乙酸乙酯至10%甲醇/乙酸乙酯梯度洗脫，得到目標產(chǎn)物2-苯基-4-氮雜吲哚，為白色固體（6 mg，0.03 mmol，收率80%）。產(chǎn)物熔點為250-252℃。紅外光譜（neat，cm^-1）：3439, 1642。核磁共振氫譜（400 MHz, MeOD）δ 7.23（1H, s），6.58（1H, d, J = 5.7 Hz），6.29（2H, d, J = 7.7 Hz），5.93（2H, t, J = 7.5 Hz），5.89（1H, d, J = 5.9 Hz），5.82（1H, t, J = 7.3 Hz），5.45（1H, s）。核磁共振碳譜（100 MHz, MeOD）δ 143.5, 142.8, 141.9, 140.5, 133.2, 130.3, 129.5, 127.9, 126.8, 108.1, 99.1。高分辨質(zhì)譜（ESI）：C13H10N2（[M]+）計算值194.0844，實測值194.0852。

參考文獻：

[1] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 14, p. 5152 - 5160

[2] Patent: WO2008/22467, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 138