2565-47-1
中文名稱
1-甲基巴比妥酸
英文名稱
N-METHYLBARBITURIC ACID
CAS
2565-47-1
分子式
C5H6N2O3
分子量
142.11
MOL 文件
2565-47-1.mol
更新日期
2025/07/24 10:52:34
2565-47-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
甲基巴比妥酸曲格列汀雜質(zhì)38
阿格列汀雜質(zhì)25
1-甲基三嘧啶酮
1-甲基-2,4,6(1H,3H,5H)-嘧啶三酮
1-甲基嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮
英文別名
Alogliptin-17N-Methylbarituric Acid
alogliptina impurity 5
1-methylbarbituric acid
N-METHYLBARBITURIC ACID
3-METHYLBARBITURIC ACID
N-Methylbarituric Acid 1
1-Methyl-pyrimidine-2,4,6-trione
1-Methylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)
1-methyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
所屬類別
有機原料：羧酸類化合物及衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點132 °C
密度1.379±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度DMSO (Sparingly), Methanol (Slightly)
酸度系數(shù)(pKa)pK1:4.35(＋1) (25°C)
形態(tài)Solid
顏色White to Off-White
InChIInChI=1S/C5H6N2O3/c1-7-4(9)2-3(8)6-5(7)10/h2H2,1H3,(H,6,8,10)
InChIKeyDCGGMHIZEAHUJL-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(=O)N(C)C(=O)CC(=O)N1
制備方法
方法1
141-82-2
598-50-5
2565-47-1
在70℃條件下，將乙酸酐（130mL，1.37mol）緩慢滴加至含有丙二酸（80g，0.79mol）和N-甲基脲（50g，0.68mol）的180mL乙酸溶液中。滴加完畢后，將反應(yīng)混合物升溫至90℃，持續(xù)攪拌3小時。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫。通過減壓蒸餾去除溶劑，得到的殘余物用350mL乙醇處理，析出淡黃色固體。將該固體通過乙醇重結(jié)晶純化，最終獲得63.1g 1-甲基嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮，為結(jié)晶固體（產(chǎn)率：65.8%）。測得熔點為131.2-133.1℃（文獻值：130-131.5℃）。
參考文獻：
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2014, vol. 51, # 3, p. 594 - 597
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1989, vol. 32, # 6, p. 1231 - 1237
[3] Patent: WO2009/73210, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 76
[4] Patent: WO2006/133261, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 30
[5] Patent: WO2007/143705, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 23