24209-38-9
24209-38-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
(6R,反式)7-氨基-3-[(1-甲基-1H-四氮唑-5-基)硫]甲基-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[4.2.0]辛-2-烯羧酸
3-(1-甲基-1H-四氮唑-5-基)硫甲基-7-氨基頭孢霉烷酸
7-氨基-3-(1-甲基-1H-四唑-5-硫甲基)-3-頭孢烯-4-羧酸
7-AMINO-3-(1-METHYLTETRAZOL-5-YLTHIOMETHYL)-3-CEPHEM-4-CARBOXYLIC ACID
7-AMINO-3-([(1-METHYL-TETRAZOLE-5-YL)-THIO]METHYL)-CEPHALOSPORANIC ACID
7-TMCA
3-(1-Methyl-1H-tetra-zolyl)thiomethyl-7-aminocephalosporanicacid
(6R-trans)-7-amino-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
7-Amino-3-methyl tetrazolyl cephalosporanic acid (7-TMCA)
7-Amino-3-[(1-methyl-1H-tetrazo-5-yl)thiomethyl]-3-Cephem-4-carboxylic acid
7-ACA-3-MMT
7-AMINO-3-((1-METHYL-TETRAZOLE-5-YL)-THIOMETHYL)-3-CEPHEM-4-CARBOXYLIC ACID
(6R,trans)7-Amino-3-[(1-methyl-1H-tetra-zole-5-yl)thio]methyl-8-oxo-5-thio-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-carboxylic acid
7-Amino-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)-thiomethyl]-cephalosporanic acid
(6R)-7α-Amino-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
(7R)-3-[(1-Methyl-1H-tetrazole-5-yl)thiomethyl]-7-aminocepham-3-ene-4-carboxylic acid
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
13183-79-4
957-68-6
24209-38-9
向1000 mL四頸燒瓶中加入132 mL（141.1 g，1.57 mol）碳酸二甲酯和162 g三氟化硼-碳酸二甲酯絡(luò)合物，控制溫度在10-12℃。隨后加入21.5 g（0.185 mol）5-巰基-1-甲基四唑，攪拌10分鐘后，加入50 g（0.184 mol）7-氨基頭孢烷酸（7-ACA），在25℃下反應(yīng)45分鐘。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至0℃。在37 mL N,N-二甲基甲酰胺（DMF）溶液中緩慢滴加32 g（0.283 mol）氯乙酰氯，保持反應(yīng)45分鐘。向反應(yīng)混合物中加入300 mL水和300 mL碳酸二甲酯，充分攪拌后進行相分離。水相用400 mL碳酸二甲酯萃取，合并所有碳酸二甲酯層。加入5 g活性炭脫色30分鐘。隨后，在0-5℃下滴加三乙胺的碳酸二甲酯溶液，調(diào)節(jié)pH至6.8。結(jié)晶2小時后過濾，濾餅在45℃下真空干燥，得到67 g（0.180 mol）(6R,7R)-7-氨基-3-(((1-甲基-1H-四唑-5-基)硫基)甲基)-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸（7-ACT），收率為98%。
參考文獻：
[1] Patent: CN105330677, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0024
[2] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1985, vol. 33, # 12, p. 5534 - 5538
[3] Journal of the Iranian Chemical Society, 2016, vol. 13, # 6, p. 1019 - 1025
[4] Patent: CN105585580, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0007; 0031; 0032; 0033
[5] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, # 2, p. 461 - 464
常見問題列表
7-氨基-3-（1-甲基-5-四唑基硫基）甲基-3-頭孢-4-羧酸（7-TMCA）是一種合成頭孢類藥物的重要中間體，可用于制備頭孢哌酮、頭孢甲肟、頭孢曼多和頭孢哌酮等藥物。
| 報價日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
| 2025/05/22 | XW022420938905 | (6R,7R)-7-氨基-3-(((1-甲基-1H-四唑-5-基)硫基)甲基)-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸 | 24209-38-9 | 100G | 428元 |
| 2025/05/22 | XW022420938903 | (6R,7R)-7-氨基-3-(((1-甲基-1H-四唑-5-基)硫基)甲基)-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸 | 24209-38-9 | 10G | 67元 |
| 2024/11/08 | XW022420938904 | (6R,7R)-7-氨基-3-(((1-甲基-1H-四唑-5-基)硫基)甲基)-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸 | 24209-38-9 | 25G | 132元 |