24067-17-2
中文名稱
4-硝基苯基硼酸
英文名稱
4-Nitrophenylboronic acid
CAS
24067-17-2
分子式
C6H6BNO4
MDL 編號
MFCD00161360
分子量
166.93
MOL 文件
24067-17-2.mol
更新日期
2025/07/21 09:58:57
24067-17-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-硝基苯基硼酸 英文別名
4-NITROBENZENEBORONIC ACID4-NITROPHENYLBORONIC ACID
P-NITROPHENYLBORONIC ACID
RARECHEM AH PB 0141
4-Nitrophenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
所屬類別
有機原料：烴類硝化物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點285-290°C (dec.)
沸點373.7±44.0 °C(Predicted)
密度1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度DMF: 15 mg/ml; DMSO: 15 mg/ml; Ethanol: 15 mg/ml; Ethanol:PBS (pH 7.2) (1:5): 0.16 mg/ml
酸度系數(shù)(pKa)7.04±0.10(Predicted)
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色白色到黃色
水溶解性Slightly soluble in water.
InChIInChI=1S/C6H6BNO4/c9-7(10)5-1-3-6(4-2-5)8(11)12/h1-4,9-10H
InChIKeyNSFJAFZHYOAMHL-UHFFFAOYSA-N
SMILESB(C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1)(O)O
CAS 數(shù)據(jù)庫24067-17-2(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335-H302
危險品標志Xn
危險類別碼R22
安全說明S26-S36/37/39
WGK Germany3
Hazard NoteHarmful
海關(guān)編碼29319090
制備方法
方法1
100-01-6
24067-17-2
通用方法：向4-硝基苯胺（0.5 mmol，1.0當量）的甲醇（1.0 mL）溶液中加入鹽酸（0.5 mL，1.5 mmol，3.0當量），隨后加入水（0.5 mL）。將反應(yīng)混合物攪拌2分鐘，然后加入亞硝酸鈉溶液（0.25 mL）。亞硝酸鈉溶液通過將35 mg亞硝酸鈉溶解于水（0.25 mL）中制備。將混合物在0-5℃下攪拌30分鐘，隨后加入甲醇（1.0 mL）中的鹽酸（135 mg，1.5 mmol，3.0當量）。繼續(xù)攪拌反應(yīng)混合物60分鐘。反應(yīng)完成后，加入水（10 mL）稀釋，用二氯甲烷（50 mL，3次）萃取。合并有機層，用無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮，得到4-硝基苯基硼酸。
參考文獻：
[1] Synlett, 2014, vol. 25, # 11, p. 1577 - 1584
[2] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 22, p. 6608 - 6612
常見問題列表
應(yīng)用
4-硝基苯基硼酸是一種有用的合成中間體。用于無配體鈀催化Suzuki-Miyaura交叉偶聯(lián)，釕催化無環(huán)胺的芐基sp3碳的直接芳基化和Diels-Alder或C-H活化反應(yīng)。