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返回ChemicalBook首頁(yè)>CAS數(shù)據(jù)庫(kù)列表>23735-43-5

23735-43-5

中文名稱 (S)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧環(huán)戊基-4-甲醇對(duì)甲基苯磺酸酯
英文名稱 (S)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4-methanol p-toluenesulfonate
CAS 23735-43-5
分子式 C13H18O5S
MDL 編號(hào) MFCD00063234
分子量 286.34
MOL 文件 23735-43-5.mol
更新日期 2025/06/24 17:40:55
23735-43-5 結(jié)構(gòu)式 23735-43-5 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
2,2-二甲基-1,3-二丙烯甲酸酯
(S)對(duì)甲基苯磺酸-2,2-二甲基-1,3-二氧戊環(huán)基-4-甲酯
(S)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧環(huán)戊基-4-甲醇對(duì)甲基苯磺酸酯
英文別名
1,3-DIOXOLANE-4-METHANOL, 2,2-DIMETHYL-, 4-METHYLBENZENESULFONATE, (4S)-
2,2-DIMETHYL-4(S)-4-(P-TOLYLSULFONYL)METHYL-1,3-DIOXALANE
2,3-ISOPROPYLIDENE-SN-GLYCEROL 1-TOSYLATE
L-(+)-1,2-ISOPROPYLIDENEGLYCEROL 3-(P-TOLUENESULFONATE)
L-ALPHA,BETA-ISOPROPYLIDENEGLYCEROL-GAMMA-TOSYLATE
(S)-1,2-O-ISOPROPYLIDENEGLYCEROL-3-TOLUENESULFONATE
(S)-(+)-2,2-DIMETHYL-1,3-DIOXOLAN-4-YLMETHYL P-TOLUENESULFONATE
(S)-2,2-DIMETHYL-1,3-DIOXOLANE-4-METHANOL-4-METHYLBENZENESULFONATE
(S)-2,2-DIMETHYL-1,3-DIOXOLANE-4-METHANOL TOLUENE-4-SULFONATE
(S)-2,2-DIMETHYL-1,3-DIOXOLANE-4-METHANOL TOSYLATE
(S)-(+)-2,2-DIMETHYL-1,3-DIOXOLANE-4-YLMETHYL P-TOLUENESULFONATE
(S)-(+)-2,2-DIMETHYL-4-(HYDROXYMETHYL)-1,3-DIOXOLANE-P-TOLUENESULFONATE
(S)-2,2-DIMETHYL-4-(HYDROXYMETHYL)-1,3-DIOXOLANE-P-TOLUENESULFONATE
(S)-(+)-2,2-DIMETHYL-4-(HYDROXYMETHYL)-1,3-DIOXOLANE-P-TOLUENSULFONATE
(S)-3-TOSYLOXY-1,2-PROPANEDIOL ACETONIDE
(S)-O-ISOPROPYLIDENE GLYCEROL TOSYLATE
(S)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4-methanol p-toluenesulfonate
(S)-3-Toxyloxy-1,2-propanediol acetonide
(s)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-methyl p-toluenesulfonate
(S)-(+)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4-methanol 4-toluenesulfo
所屬類(lèi)別
化學(xué)試劑:有機(jī)試劑

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)29-31 °C
比旋光度4.2 º (c=10, abs.alcohol)
沸點(diǎn)398.71°C (rough estimate)
密度1.208 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.506(lit.)
閃點(diǎn)>230 °F
儲(chǔ)存條件2-8°C
形態(tài)powder to lump to clear liquid
顏色White or Colorless to Light yellow
旋光度 (Optical Rotation)[α]26/D +7.5°, c = 2% in DMF
BRN89799
InChIInChI=1/C13H18O5S/c1-10-4-6-12(7-5-10)19(14,15)17-9-11-8-16-13(2,3)18-11/h4-7,11H,8-9H2,1-3H3/t11-/s3
InChIKeySRKDUHUULIWXFT-LBPXTSNRNA-N
SMILESC1(C=CC(C)=CC=1)S(=O)(=O)OC[C@@H]1COC(C)(C)O1 |&1:12,r|
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)23735-43-5(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類(lèi)別碼R36/37/38
安全說(shuō)明S26-S36-S37/39
WGK Germany3
海關(guān)編碼29329990

制備方法

方法1
對(duì)甲苯磺酰氯

98-59-9

(R)-(-)-甘油醇縮丙酮

14347-78-5

(S)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧環(huán)戊基-4-甲醇對(duì)甲基苯磺酸酯

23735-43-5

以對(duì)甲苯磺酰氯和(R)-(-)-甘油醇縮丙酮為原料,合成(S)-(2,2-二甲基-1,3-二氧戊環(huán)-4-基)甲基4-甲基苯磺酸酯的一般步驟如下:按照制備(R)-(-)-20a的方法,將(R)-(-)-2,2-二甲基-4-(羥甲基)-1,3-二氧戊環(huán)(19b)(2.50g)轉(zhuǎn)化為(S)-(+)-3-甲苯磺酰氧基-1,2-丙二醇丙酮化合物20b(5.23g,收率98%,ee值99.2%)。[α]D20 +4.5(c 1.0, EtOH)(文獻(xiàn)值[α]D25 +4.7(c 1.0, EtOH))。IR、NMR和HRMS光譜數(shù)據(jù)與(R)-(-)-20a對(duì)映體完全一致。

參考文獻(xiàn):

[1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1995, vol. 43, # 10, p. 1719 - 1723

[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 8, p. 3198 - 3213

[3] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 5, p. 1634 - 1648

[4] Journal of the American Chemical Society, 1980, vol. 102, # 20, p. 6304 - 6311

[5] Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1984, # 6, p. 349 - 350

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