2936-70-1

108-24-7

13992-16-0

一般步驟：將1,4-二氮雜雙環(huán)[2.2.2]辛烷（DABCO，1.0摩爾當(dāng)量）加入到(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(羥甲基)-6-(苯硫基)四氫-2H-吡喃-3,4,5-三醇（10.0g，51.5mmol）在乙酸酐（1.2摩爾當(dāng)量/羥基基團(tuán)）中的懸浮液中，室溫下攪拌混合物。反應(yīng)進(jìn)程通過(guò)薄層色譜（TLC）監(jiān)測(cè)，洗脫液為乙酸乙酯:正己烷（2:3）。反應(yīng)完成后，將混合物倒入碎冰中，攪拌數(shù)分鐘，促使(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(乙酰氧基甲基)-6-(苯硫基)四氫-2H-吡喃-3,4,5-三基三乙酸酯沉淀析出，同時(shí)DABCO溶于水（通過(guò)TLC和碘蒸氣顯色確認(rèn)）。產(chǎn)物通過(guò)抽濾分離，隨后用冰水洗滌并干燥。所得產(chǎn)物純度足夠高，可直接用于后續(xù)反應(yīng)，產(chǎn)量為18.3g，收率98%。分析純樣品可通過(guò)95%乙醇重結(jié)晶獲得。需注意，加入DABCO及攪拌過(guò)程中反應(yīng)混合物溫度會(huì)升高。在10-20g規(guī)模的實(shí)驗(yàn)中，這一現(xiàn)象有利于顯著提高反應(yīng)速率。然而，對(duì)于更大規(guī)模（50-100g及以上）的反應(yīng)，建議分批加入DABCO以避免反應(yīng)混合物過(guò)熱。

參考文獻(xiàn)：

[1] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 44, p. 5841 - 5846

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