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2316-26-9

中文名稱 3,4-二甲氧基肉桂酸
英文名稱 3,4-Dimethoxycinnamic acid
CAS 2316-26-9
EINECS 編號 219-025-5
分子式 C11H12O4
MDL 編號 MFCD00004387
分子量 208.21
MOL 文件 2316-26-9.mol
更新日期 2025/08/04 10:32:44
2316-26-9 結構式 2316-26-9 結構式

基本信息

中文別名
3,4-二甲氧基肉酸酸
3,4-二甲氧基肉桂酸
3,4-二甲氧基苯乙烯酸
3,4-二甲氧基苯丙烯酸
3,4-二甲氧基肉桂酸
3,4-二甲氧基苯乙烯酸, PREDOMINANTLY TRANS
英文別名
(2E)-3-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)ACRYLIC ACID
3-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)-2-PROPENOIC ACID
3-(3,4-DIMETHOXY-PHENYL)-ACRYLIC ACID
3',4'-DIMETHOXYCINNAMIC ACID
3,4-DIMETHOXYCINNAMIC ACID
AKOS BB/0042
AKOS BBS-00000090
AURORA 2809
DIMETHYLCAFFEIC ACID
(E)-3-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)-2-PROPENOIC ACID
(E)-3-(3,4-DIMETHOXY-PHENYL)-ACRYLIC ACID
OTAVA-BB BB0107620014
RARECHEM BK HC T253
TIMTEC-BB SBB005722
(2E)-3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-propenoic acid
2-Propenoic acid, 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-
3-(3,4-dimethoxyphenyl)propenoicacid
3,4-Dimethoxyphenyl-2-propenoic acid
3,4-Di-O-methylcaffeic acid
Cinnamic acid, 3,4-dimethoxy-
所屬類別
香精與香料:芳香肉桂酸、酯及衍生物

物理化學性質

外觀性狀類白色至淡黃色結晶性粉末,熔點181-183℃。
熔點181-183 °C(lit.)
沸點267.4°C (rough estimate)
密度1.0627 (rough estimate)
折射率1.4389 (estimate)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于熱甲醇,極微濁。易溶于可溶于二氯甲烷、氯仿。
酸度系數(shù)(pKa)4.53±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色淡黃色至淺米色
BRN1533435
InChIInChI=1S/C11H12O4/c1-14-9-5-3-8(4-6-11(12)13)7-10(9)15-2/h3-7H,1-2H3,(H,12,13)
InChIKeyHJBWJAPEBGSQPR-GQCTYLIASA-N
SMILESC(O)(=O)C=CC1=CC=C(OC)C(OC)=C1
LogP2.340

安全數(shù)據

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S37/39
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危險等級IRRITANT
海關編碼29189900

應用領域

用途一
用于醫(yī)藥中間體及有機合成中間體

制備方法

方法1
丙二酸

141-82-2

藜蘆醛

120-14-9

3,4-二甲氧基肉桂酸

2316-26-9

通用方法:在干燥的反應容器中,將藜蘆醛(500 mg,1.0當量)和丙二酸(981 mg,2.0當量)溶于二甲基甲酰胺(5 mL)中,隨后加入DABCO(105 mg,0.2當量)。將反應混合物在100-110°C下攪拌反應60-90分鐘。反應進程通過薄層色譜(TLC)監(jiān)測。反應完成后,將混合物緩慢倒入冰水中,用乙酸乙酯(3×10 mL)萃取。合并有機相,用無水硫酸鈉干燥,過濾并減壓濃縮。粗產物通過從氯仿/己烷混合溶劑中重結晶純化,得到3,4-二甲氧基肉桂酸,收率良好。

參考文獻:

[1] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 5, p. 1182 - 1185

[2] Oriental Journal of Chemistry, 2012, vol. 28, # 4, p. 1725 - 1728

[3] Asian Journal of Chemistry, 2017, vol. 29, # 7, p. 1561 - 1564

[4] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, # 6, p. 1589 - 1594

[5] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 34, p. 26596 - 26603

化學品安全說明書(MSDS)

3,4-二甲氧基肉桂酸價格(試劑級)
報價日期產品編號產品名稱CAS號包裝價格
2025/05/22115513,4-二甲氧基肉桂酸,主要為反式
3,4-Dimethoxycinnamic acid, 99%, predominantly trans isomer, Thermo Scientific Chemicals
2316-26-95g265元
2025/05/22115513,4-二甲氧基肉桂酸,主要為反式
3,4-Dimethoxycinnamic acid, 99%, predominantly trans isomer, Thermo Scientific Chemicals
2316-26-925g690元
2025/05/22115513,4-二甲氧基肉桂酸,主要為反式
3,4-Dimethoxycinnamic acid, 99%, predominantly trans isomer, Thermo Scientific Chemicals
2316-26-9100g2056元

常見問題列表

生物活性
3,4-Dimethoxycinnamic acid (O-Methylferulic acid) 是從 Securidaca inappendiculata 中提取和純化的單體。3,4-Dimethoxycinnamic acid 通過 ROS 介導的信號途徑對 L-02 細胞發(fā)揮抗凋亡作用。
體外研究

3,4-Dimethoxycinnamic acid (Methyl ferulic acid; 25, 50 and 100 μM) attenuates the ethanol-induced apoptosis of ethanolexposed L-02 cells.
3,4-Dimethoxycinnamic acid (25, 50 and 100 μM) inhibits the expression levels of Nox4 and p22 phox in L-02 cells.
3,4-Dimethoxycinnamic acid (25, 50 and 100 μM) treatment attenuates ethanol-induced MAPK phosphorylation in L-02 cells.
3,4-Dimethoxycinnamic acid decreases the expression levels of superoxide dismutase, catalase and phospholipid hydroperoxide gluthione peroxidase, and downregulates the levels of Bax/Bcl-2 and the cleaved forms of caspase-3 in a dose- and time-dependent manner.

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