228251-24-9
中文名稱
5-溴-2-氯-3-甲醛吡啶
英文名稱
5-BROMO-2-CHLORO-PYRIDINE-3-CARBALDEHYDE
CAS
228251-24-9
分子式
C6H3BrClNO
分子量
220.46
MOL 文件
228251-24-9.mol
更新日期
2025/07/23 15:12:20
228251-24-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-溴-2-氯煙堿5-溴-2-氯煙醛
2-氯-5-溴-煙醛
2-氯-3-醛基-5-溴吡啶
5-溴-2-氯-3-甲醛吡啶
5-溴-2-氯-3-甲酰吡啶
5-溴-2-氯-3-吡啶甲醛
2-氯-5-溴-3-甲酰吡啶
2-氯-5-溴-3-吡啶甲醛
2-氯-5-溴吡啶-3-甲醛
英文別名
KML-1225-bromo-2-chloronicotinaldehyde (en)
9 5-bromo-2-chloropyridine-3-carbaldehyde
5-Bromo-2-chloro-3-pyridinecarboxaldehyde
5-Bromo-2-chloropyridine-3-carboxyaldehyde
3-Pyridinecarboxaldehyde,5-broMo-2-chloro-
5-
5-Bromo-2-chloropyridine-3-carboxaldehyde, 5-Bromo-2-chloro-3-formylpyridine
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吡啶類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點278.0±35.0 °C(Predicted)
密度1.800±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-3.75±0.10(Predicted)
形態(tài)solid
外觀White to off-white Solid
CAS 數(shù)據(jù)庫228251-24-9
制備方法
方法1
78686-79-0
228251-24-9
以5-溴-2-氯煙酸甲酯為原料合成5-溴-2-氯-3-甲醛吡啶的一般步驟：在-78℃下，向攪拌中的5-溴-2-氯煙酸甲酯（10.0g，39.9mmol）的二氯甲烷（DCM，100mL）溶液中緩慢滴加二異丁基氫化鋁（diBAL-H，43.9mL，43.9mmol，1.6M己烷溶液）。保持該溫度繼續(xù)攪拌反應(yīng)2小時。反應(yīng)完成后，用2M鹽酸水溶液（50mL）淬滅反應(yīng)，并在室溫下攪拌30分鐘。隨后，將反應(yīng)混合物通過硅藻土過濾，分離有機(jī)層和水層。水層用乙酸乙酯（2×100mL）萃取。合并有機(jī)層，用飽和食鹽水（100mL）洗滌，無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥后過濾。濾液經(jīng)減壓濃縮，所得粗產(chǎn)物通過快速柱色譜法純化（硅膠為固定相，20-30%乙酸乙酯的己烷溶液為洗脫劑），得到5-溴-2-氯-3-甲醛吡啶6.50g，收率74%。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（400MHz，DMSO-d6）和GCMS表征：1H NMR δ 10.19（s，1H），8.86（brs，1H），8.40（brs，1H）；GCMS m/z 218.94（M）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2018/20474, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 157
[2] Patent: WO2011/103202, 2011, A2
[3] Patent: WO2015/181747, 2015, A1